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J-GLOBAL ID：201602006293016700   整理番号：72A0374272

Friedel-Crafts反応における立体化学的研究II 4-置換シクロヘキセンのベンゼンとの反応

著者 (2件)： 杉田嘉一郎 (立命館大(理工)) ,  田村修治 (立命館大(理工))
資料名： Bull Chem Soc Jpn  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 44  号： 12  ページ： 3388-3391  発行年： 1971年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化アルミニウムの存在下,二重結合へのベンゼンの付加反応を4-ベンゾイルシクロヘキセン,4-アセチルシクロヘキセン,4-シクロヘキセンカルボン酸メチル,4-シクロヘキセンカルボン酸などの4-置換シクロヘキセンについて行なった.その結果,すべての場合について主生成物として,trans-1,4-二置換シクロヘキサンが立体選択的に得られた.この事実は4位にカルボニウムイオンが生じ,さらにベンゼンと環の置換基が両者ともエクァトリアル配座をとるような遷移状態がより安定であることから,カルボニウムイオンに対するベンゼンの攻撃が支配的にエクァトリアル側から起こり,トランス体が生成するという機構で説明することができた:参7

タイトルに関連する用語 (5件)： 立体化学 ,  研究 ,  置換 ,  シクロヘキセン ,  ベンゼン