抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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芳香異節環N-オキシドと異節環ハロゲン誘導との転位反応によって,N-異節環置換-ピリドン型化合物が生成する反応の機構を検討する目的で,ピリジン-1-オキシド(I)に種々の置換基(メチル基,メトキシ基アセトアミノ基,シアン基およびニトロ基)を導入して,2-ブロムピリジン(II)と反応させて,これら置換基がIとIIとの反応性に及ぼす影響を調べた.目的物のN-異節環置換-ピリトン型化合物の収率は,置換基が電子供給性である場合の方が,電子求引性である場合よりも大きく,とくに後者の場合は(3-位置換体だけがIIと反応し,そのほかの置換体では原料回収に終った.これは置換基の電子的効果によるものと考える.α-位置換体はいずれも特異な反応を呈したが,これは置換基のオルト効果によるものと考えられる.