抄録/ポイント：
抄録/ポイント
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ジメチルジヒドロレゾルシンのような,エノールおよびβ-ナフトールのような反応性フェノールとアルコールとのエーテル化は,酸触媒により進行するが,この反応機構として,まず酸触媒(H
+)によりレゾルシンがエノール化し,これにメタノールの付加,水分子の脱離によりエーテルとなる機作と,H
+とCH
3OHで,GH
3OH
+2を作り,レゾルシンとの脱水反応でエーテルとなる機作とが考えられる。前者の方がエーテル化の機構としては,妥当と考えられる。その証拠として,レゾルシンは,モノメチルエーテルを生ずるが,ジメチルエーテルを生じない。また石炭酸,カテコール,ヒドロキノンではエーテルを作り得ないことが観察されている。同様に,フルオログルシンは容易にジメチルエーテルを生ずるが,トリメチルエーテルを生じない。これら両機構の妥当性は,酸素-18標識メタノールを用いることにより容易に判別される。すなわち前者では,生成エーテル中に酸素-18の結合が予想されるが,後者では酸素-18は認められないはずである。生成化合物中の酸素-18の分析を行なった結果,ほとんど定量的にエーテル中に酸素-18の移動がおこっていることが認められた;表1参5(窪寺)
