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J-GLOBAL ID：201602007057801346   整理番号：74A0154993

α-メチルからα-メチレンγ-ラクトンへの変換 2種のアレルゲンセスキテルペン,(-)-フルラノリドと(+)-アルブスクリンBの合成

Conversions of α-methyl to γ-lactones. Synthesis of two allergenic sesquiterprene lactones, (-)-frullanolide and (+) -arbusculin B.

著者 (3件)： GREENE A E ,  MULLER J-C ,  OURISSON G
資料名： J Org Chem  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 39  号： 2  ページ： 186-191  発行年： 1974年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DME中でcis-α-メチル-y一ブチロラクトンをトリフェニルメチルリチウムと1,2-ジブロムエタンで臭素化して得られたα-プロムラクトンをトルエン中でDBNと加熱すると,anti脱臭化水素反応が起こって2-メチレンーγ-ラクトン(1)が得られた。またtrans-a-メチル_Yブチロラクトンを過安息香酸無水物で立体特異的にベンゾイルオキシ化したのち熱分解すると,安息香酸が脱離して1が生成した。これらの方法を利用して標題の2種のセスキテルペンラクトンを合成;参47

シソーラス用語： カルベン ,  セスキテルペン ,  脱離反応
準シソーラス用語： アルブスクリン ,  ブチロラクトン ,  ブチロラクトン/メチレン ,  フルラノリド ,  メチレン

タイトルに関連する用語 (2件)： メチレン ,  ラクトン