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J-GLOBAL ID：201602009224357456   整理番号：71A0159043

カルボニウムイオンの関与しないシクロブタン誘導体の環縮少

Ring contraction of cyclobutane derivatives not involving carbonium ions.

著者 (2件)： SALAUEN J ,  COMA J M
資料名： J Chem Soc D  (Chemical Communications)
号： 20  ページ： 1358-1359  発行年： 1970年 
JST資料番号： D0376B  CODEN： CCJDA   資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-プロム-(Ia)および2-トシルオキシシクロブタノン(lb)をLiAIH,で還元すると2-プロムー(Ila)または2-トシルオキシシクロブタノール(Ilb)と共に環縮少を超したシクロプロバンカルボアルデヒド(III)を生成した。Ila,bは塩基または水と加熱によりIIIになる。Ia,bとMeMglとの反応はシクロブタン生成物を生ぜずにシクロプロピルーメチルケトンを与えた。IaのジメチルアセタールのLiAlH,還元はシクロブタノンのアセタールを,lbのアセタールは2-ヒドロキシシクロブタノンアセタール(IV)を生成。Iaのアセタールは加熱でシクロプロパンカルボン酸メチルに転位したが,IVは2-アルコキシシクロブタノンを与えた。カルボニウムイオンを経ない機構を考察;参17

シソーラス用語： ケトン ,  シクロブタノン ,  シクロブタン
準シソーラス用語： ケトン/シクロプロピル-メチル ,  シクロブタノン/ヒドロキシ ,  シクロブタノン/プロム ,  シクロプロパンカルボアルデヒド ,  シクロプロバンカルボン酸メチル ,  シクロプロピル-メチル ,  ヒドロキシ ,  プロム ,  環縮少 ,  環縮少(シクロブタン)

タイトルに関連する用語 (3件)： カルボニウムイオン ,  シクロブタン誘導体 ,  縮少