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J-GLOBAL ID：201602009345643626   整理番号：70A0366266

ヒドロキシル性溶媒中における2,6-ジーt-ブチル-4-メチル-4-(1-フェニルエチル)シクロヘキサジエン-1-オンの酸触媒開裂 プロトン付加ジエノンのソルボリシス

著者 (3件)： 岡本邦男 (京大(工)) ,  新田一誠 (京大(工)) ,  新宮春夫 (京大(工))
資料名： Bull Chem Soc Jpn  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 43  号： 6  ページ： 1768-1777  発行年： 1970年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 標題の化合物を酢酸,含水メタノール,フェノールなどの溶媒中,硫酸,過塩素酸の存在で反応させてもジェノン-フェノール転位を起さず,4-フェネチル基が脱離してアセトキシ-,メトキシ-,フェノキシ-1-フェニルエタンをそれぞれ生成し,いずれの場合も2,6-ジーt-ブチル-4-メチルフェノール(I)を生成.フェネチル残基を含む化合物はほとんどラセミ化しているが,反転成績体を少量含む.変旋光測定で得た光学活性な標題化合物の消費速度と吸光分光法で得たIの生成速度とは一致し,プロトン付加ジェノンからフェノルが脱離する典型的なSN1反応であると結論:参15

タイトルに関連する用語 (7件)： 溶媒 ,  フェニル ,  酸触媒 ,  開裂 ,  プロトン付加 ,  ジエノン ,  ソルボリシス