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J-GLOBAL ID:201602010898019120   整理番号:71A0376552

アカシン酸の絶対構造

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巻: 43  号: 12  ページ: 3830-3840  発行年: 1970年 
JST資料番号: G0450A  ISSN: 0009-2673  CODEN: BCSJA8  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 日本 (JPN)  言語: 英語 (EN)
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Acacia concinna DCのつぼみから高収率で得られるアカシン酸(I)(五員環状トリテルペンカルボン酸)の絶対立体配置および構造を,分解反応,誘導体合成,IR,UV,NMRスペクトル,マススペクトル,ORD,CDなどの手段により決定した.Iを加熱するとラクトン環を生成すること,ピリジン存在下,無水酢酸で処理すると2つのアセチル基をもったラクトンとなること,これを水素添加すると1Mの水素を吸って飽和すること,また,アカシン酸に酢酸存在下臭素を働かせると臭素原子が1つ入ったラクトンを生成することなどの化学的根拠ならびにスペクトルの解析から,その絶対構造は,3β,16β,21β-トリオキシ-18β-オレアン-12-エン-28-カルボン酸と判明した:参19
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