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J-GLOBAL ID：201602012844951111   整理番号：65A0248397

含窒素環状化合物の新合成法(XII)cis-あるいはtrans-2-アルキル(あるいはアリル)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-オクタヒドロキノリン,trans-2-アルキル(あるいはアリル)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-3-H-インドールおよびcis-2-フェニル-3,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロシクロペンタ〔b〕ピロールの合成

著者 (3件)： 村越勇 (千葉大(薬)) ,  村田寿 (千葉大(薬)) ,  萩庭丈寿 (千葉大(薬))
資料名： 薬学雑誌  (Journal of the Pharmaceutical Society of Japan)
巻： 84  号： 7  ページ： 674-679  発行年： 1964年 
JST資料番号： F0508A  ISSN： 0031-6903  CODEN： YKKZAJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： 日本 (JPN) 

抄録/ポイント： cis-あるいはtrαns-2-アミノシクロヘキサプロピオ-酸(VI)のN-アシル化合物(VIIa:C₆H₅CO,b:p-CH₃C₆H₄CO,c:C₆H₅CH₂CO)を同量のソーダ石灰あるいは酸化カルシウムと乾留するとcis-あるいはtrans-2-アルキル(あるいはアリル)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-ナクタヒドロキノリン(VIIIa,b,c)が得られる.ここに得られた閉環塩基(VII)の構造はUVスペクトルよりアゾメチン型と考える方が至当.VIIIはエタノール中Pd-Cで容易に還元されてcis-あるいはtrans-2-アルキル(あるいはアリル)-デカヒドロキノリンとなり,さらにぎ酸-ホルムアルデヒドで得量よく対応するN-CH₃体となるが,還元によって生ずるジアステレオマーは一種類だけである.trans-2-アミノシクロヘキサン酢酸のN-アシル化合物(XIIa:CH₃CO,b:C₆H₅CO)は前記同様ソーダ石灰と乾留するとtrans-2-アルキル(あるいはアリル)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-3H-インドール(XIIIa,b)を生成する.XIIIはエタノール中Pd-Cの接触還元に比較的抵抗するがtrans-2-アルキル(あるいはアリル)オクタヒドロインドールに還元される.またこの閉環反応をcis-2-アミノシクロペンタン酢酸のN-ベンゾイル化合物に応用して15~20%の得量でcis-2-フェニル-3,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロシクロペンタ〔b〕ピロール(XVIII)を得た.XVIIIはエタノール中Pd-Cの接触還元には抵抗するが2~5%塩酸溶液中酸化白金触媒で還元するとフェニル核まで還元されてcis-2-シクロヘキシルオクタヒドロシクロペンタ〔b〕ピロールを生成する.

タイトルに関連する用語 (7件)： 窒素 ,  環状化合物 ,  合成法 ,  アリル ,  インドール ,  フェニル ,  ピロール