抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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2-(2-キノリル)シクロヘキサノン(I)を酢酸に溶かし30%過酸化水素と緩やかに反応させると6-オキソ-6-(2-キノリル)カプロン酸を得,これはオキシム(III)を与え,別途合成で同定.この酸は過安息香酸を用いても得られる.2-(2-ピリジル)体でも同様の反応が進みカプロン酸誘導体を得た.これはさらに酢酸中過酸化水素と70~80°で処理するとピコリニン酸になるのでカプロン酸誘導体は,同条件で直接ピコリニン酸とする反応の中間体と考え得る.出発原料ケトンには互変異性体の存在が考えられるが,まず過酸がケトンの炭素に付加し,過酸エステルの開裂でカルボン酸残基の遊離と同じに核窒素からの攻撃がエステル酸素にあり新しい環が形成され,過酸の攻撃でシクロヘキサン環の開裂でカプロン酸が生成すると推定:参6