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J-GLOBAL ID：201602015021606302   整理番号：65A0247289

脂肪族ジアミンの合成(IX)3-(2-テトラヒドロフリール)プロピルクロリドの塩化水素による開環反応,主に1,4,7-トリクロルヘプタンの合成

著者 (3件)： 木村午朗 (東洋高圧中央研) ,  山本耕介 (東洋高圧中央研) ,  伊藤勝 (東洋高圧中央研)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 23  号： 1  ページ： 64-69  発行年： 1965年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： 日本 (JPN) 

抄録/ポイント： 無触媒下3-(2-テトラヒドロフリール)プロピルアルコール(I)の塩素化により容易に3-(2-テトラヒドロフリール)プロピルクロリド(II)が生成するが環開裂速度はおそい.環開裂には触媒として塩化亜鉛が最適.原料1molに対し水1~2molの存在,反応温度100°Cのとき開環速度は大きい.初期開環生成物として1,4-ジクロルヘプタノール-7(III)55~57%,1,7-ジクロルヘプタノール-4(IV)43~45%,反応中期には1,4,7-トリクロルヘプタン(V)75~85%,1,7-ジクロルヘプテン-3(VI)15%の混合物となり最終的にVに収れんし収率95%.反応中Vの大部分はIII,IVの塩素化で生成し,VIはIVの脱水により生ずるが塩化亜鉛の存在で塩化水素を付加してVになる.

タイトルに関連する用語 (5件)： 脂肪族 ,  ジアミン ,  プロピルクロリド ,  塩化水素 ,  開環反応