抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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フェノレートイオンのアルキル化に関連し.臭化アリル〔3-
14C〕を用いてそれの石炭酸ナトリウムとの反応を検討した.原料の臭化アリルは先つ、3-クロルブロパノール-(1)-〔1-
14C〕と石炭酸から3-フェノキシプロパノール-(1)-〔1-
14C〕を作り,N,N,N-トリメチル-(3-フェノキシブロパノール)-アンモニウムしう素酸塩-〔1-
14C〕を経てフェニルマリル-〔3-
14C〕-エーテルとして,さらにHBr と反応せしめて臭化アリルー〔
14C〕とする方法で合成した,アリル化はベンゼン溶液中で,
14C-標識臭化アリルとその2~3倍量の石炭酸ナトリウムを真空アンブル中,50.5°C,60時間振とうして反応せしめ,生成したエーテル留分はホルムアルテヒドとフェノキシアセトアルテヒドとし,またフェノール留分はホルムマルテヒドと0-メトキシフェニルアセトアルデヒドとしてそれぞれその放射能を測定した.石炭酸ナトリウムと等モルの臭化アリルの反応において。溶剤として90%ジメチルホルムアミド,85%メタノール,90%ジオキサンをそれぞれ用いると.ほとんどアリルエーテルが得られる.(フェニルアリルエーテルの収率はおのおの99,98,96%)40%アルコール,30%ジオキサンの如く含水量が増すと,O-,P-アリルフェノールの生成が認められ,100%水.および遊離の石炭酸を加えた場合は,アリル化生成物の生成は約50%にまで達する.また含水石炭酸と臭化アリルを20°C,1時間以内で反応させた所,反応は全然認められず,これに等モル硝酸銀を加えた場合,アリル化生成物の収率は64%にまで上昇した.これら上記の結果からアリル化の反応機構を推論した;表1参27(窪寺)