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J-GLOBAL ID：201602016484267953   整理番号：70A0150199

ビシクロ〔2.2.2〕オクタンおよびキヌクリジンの橋頭置換基の求核活性 反応機構の標準としてのk_OH/k_Br比

Die nucleofuge Aktivitaet von Substituenten am Brueckenkopf von Bicyclo 〔2.2.2〕octan und Chinuclidin. Das k_OTa/k_Br-Verhaeltnis als mechanistisches Kriterium.

著者 (3件)： GROB C A ,  KOSTKA K ,  KUHNEN F
資料名： Helv Chim Acta  (Helvetica Chimica Acta)
巻： 53  号： 3  ページ： 608-613  発行年： 1970年 
JST資料番号： C0113A  ISSN： 0018-019X  CODEN： HCACAV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： ドイツ語 (DE)

抄録/ポイント： 橋頭にトシルオキシ基と臭素をもつ標記化合物のk_OH/k_Br反応速度比を80%エタノール中で測定し,ビシクロ〔2.2.2〕オクタン誘導体ではこの比が大きく遷移状態のイオン性が高いことを推定。この系では溶媒によるイオン化の援助の効果は起り得ないのでこの系で比が10³以上であることは代表的なS_N1機構であることを示している。4-置換キヌクリジンでこの比が高いので遷移状態で窒素による隣接基の関与の効果はないと結論;表3参17

シソーラス用語： キヌクリジン
準シソーラス用語： 1-置換 ,  4-置換 ,  キヌクリジン/4-置換 ,  ビシクロ〔2,2,2〕オクタン ,  ビシクロ〔2,2,2〕オクタン/1-置換 ,  求核反応性 ,  求核反応性(橋頭置換基) ,  橋頭置換基

タイトルに関連する用語 (8件)： オクタン ,  キヌクリジン ,  置換基 ,  核 ,  活性 ,  標準 ,  KOH ,  KBr