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J-GLOBAL ID:201602016552218729   整理番号:71A0157137

ステロイド系アルカロイド合成の試み II 12-オキソージノルコラン酸の生成と反応性

Synthetic approaches to steroidal alkaloids.II.(1) Preparation and reactions of 12-oxo-dinorchoianic acid.
著者 (2件):
資料名:
巻: 16  号:ページ: 755-770  発行年: 1970年 
JST資料番号: C0103B  ISSN: 0039-128X  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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ベラトリン系アルカロイドの合成の試みとしてテオキシコリン酸(I)の5α-C-ノル-D-ホモージノルコラン酸-22への変換を行なう。Iのジアセタートを四酢酸鉛で処理して得られる3α,12α-ジアセトキシ-24-ノル-5β-コレンー22(II)を過よう素酸塩と過マンガン酸塩で酸化してジアセトキシービスノルテオキシコール酸(IX)を得る。IIはまたIからCurtius反応,メチル化,Hofmann脱離反応の組み合わせでも得られる。この一連の化合物のC-5の立体配置の反転法も試みた。12-ケト体のトシルヒドラゾンのBamford-Stevens反応の生成物よりC-ノル-D-ホモラクトンを精製単離した;参25
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