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J-GLOBAL ID:201602017273357936   整理番号:64A0262990

イソキノリン誘導体の合成(III)3-イソキノリンメタノール誘導体の合成

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資料名:
巻: 84  号:ページ: 715-720  発行年: 1964年 
JST資料番号: F0508A  ISSN: 0031-6903  CODEN: YKKZAJ  資料種別: 逐次刊行物 (A)
発行国: 日本 (JPN) 
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3,4-メチレンジオキシ,または3,4-ジメトキシベンジルクロリドとアセタミドマロン酸ジエチルの縮合でえたジエチル(3,4-メチレンジオキシ-,3,4-ジメトキシ-ベンジル)アセタミドマロネート(I)をトルエン中五酸化りん-セライトと加熱して80%の収率で3,4-ジヒドロイソキノリン体(II)をえた.IIを塩酸でけん化脱炭酸してうる1-メチル-6,7-メチレンジオキシ(および6,7-ジメトキシ)-3,4-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸(III)をテトラクロルエタン中塩化チオニルと加熱してエステル(IV)とした後,メタノール中NaBH4で還元して1-メチル-6,7-メチレンジオキシ(またはジメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-3-イソキノリンメタノール(V)をえた.Vはまた,Iをけん化脱炭酸した後エステル化し,LiAlH4で還元,これをオキシ塩化りんで閉還してえられる3-クロロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン体をNaBH4で還元してもえられる.またVをぎ酸-ホルマリンでメチル化するか,IVのメチルよう化物をNaBH4で還元してN-メチル体と〓し,その各種アシル化体(A:a-e)を合成した.
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