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J-GLOBAL ID：201602018588246977   整理番号：74A0365841

シクロアルケノンへのプロトン溶媒の光誘起極性付加 化学的に反応性の中間体としての基底状態trans異性体の証明

Photo-induced polar addition of protic solvents to cycloalkenones. Evidence for the ground-state trans isomers as chemically-reactive intermediates.

著者 (2件)： NOYORI R ,  KATO M
資料名： Bull Chem Soc Jpn  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 47  号： 6  ページ： 1460-1466  発行年： 1974年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状のα,β-不飽和ケトンとプロトン溶媒との光誘起反応を研究。各種のプロトン溶媒中で2-シクロヘプテノンまたは2-シクロオクテノンに光照射するとMichael-型溶媒付加生成物を与えることか判明。化学的な反応種は非常にひずみのかかった基底状態のtrans異性体であることかわかった。cis-2-シクロノネノンに照射すると安定なtrans異性体を与え,メタノール中2-シクロヘキセノンに照射すると低収率で3-メトキシシクロヘキセノンを生じた。trans-2-シクロヘキセノンの存在の可能性を検討した;写図1表5参52

引用文献 (52件)：

• 1) a) H. Nozaki, M. Kurita, and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 1968, 2025;
•  b) R. Noyori, A. Watanabe, and M. Katô, Tetrahedron Lett., 1968, 5443.
• 2) R. O. Kan, “Organic Photochemistry,” McGraw-Hill Book Co., Inc., New York, N. Y. (1966), Chapters 3 and 4.
• 3) a) G. Quinkert, K. Opitz, W. W. Wiersdorff, and J. Weinlich, Tetrahedron Lett., 1963, 1863;
•  b) C. W. Bird and J. Hudec, Chem. Ind. (London), 1959, 570.

タイトルに関連する用語 (10件)： プロトン ,  溶媒 ,  光誘起 ,  極性 ,  化学 ,  反応性 ,  中間体 ,  基底状態 ,  異性体 ,  証明