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J-GLOBAL ID：201602018693297145   整理番号：72A0365960

非プロトン性極性溶媒中でのSx2反応2-アリルエチルクロリド,クロルメチルアリルエーテル,クロルメチルアリルスルフィドのアセトニトリル中での塩素同位体交換反応

Sn2reaction in dipolar aprotic solvents.Chlorine isotopic exchange reactions of2-arylethyl chlorid-es.chloromethyl aryl ethers,and chloromethyl aryl sulfides in acetonitrile.

著者 (5件)： HAYAMI J ,  TANAKA N ,  KURABAYASHI S ,  KOTANI Y ,  KAJI A
資料名： Bull Chem Soc Jpn  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 44  号： 11  ページ： 3091-3095  発行年： 1971年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセトニトリル中で,ArYCH₂C1(I;CH₂,II Y;O,III Y;S)と四エチルアンモニウムクロリドとの塩素交換反応を行ない,α原子,核置換基,イオン強度の反応速度に及ぼす効果を検討した。反応次数は二次で,ハメットのρ値は,I:0.57,II;-1.56,III;-0.92であった。負のρ値はSx2反応においては例が少ない。α位の酸素は,10⁵-10⁶,いおうは,10²-10³の加速を示した。EaはI>III>IIであった。これらのことは,Iにおいては,塩素イオンの反応中心への接近が,II,III,においては,αヘテロ原子による遷移状態の安定化がSx2反応に主たる寄与をしていることを示している(著者)

シソーラス用語： アリル基 ,  塩素同位体 ,  同位体交換 ,  有機塩素化合物 ,  溶媒

引用文献 (30件)：

• 1) Presented at the 23rd Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Tokyo, April, 1970.
• 2) a) C. K. Ingold, “Structure and Mechanism in Organic Chemistry,” 2nd Edition., Cornell Univ. Press, Ithaca, New York (1969), p. 418;
•  b) C. A. Bunton, “Nucleophilic Substitution at a Saturated Carbon Atom,” Elsevier Pub. Co., London (1963);
•  c) A. Streitwieser, Jr., “Solvolytic Displacement Reactions,” McGraw-Hill Book Co., New York (1962).
• 3) A. J. Parker, Chem. Rev., 69, 1 (1969).

タイトルに関連する用語 (4件)： 非プロトン性極性溶媒 ,  アセトニトリル ,  塩素同位体 ,  交換反応