抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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(±)コロンビアネチンを,2,6-ジヒドロキシ安息香酸から10段階の反応を経て合成。すなわち,2,6-ジオキ安息香酸をメチルエステル化,ベンジル化,ベンジルアルコールへの還元,アルデヒドへの酸化および脱ベンジル化して,2-ヒドロキシ-6-ベンジルオキシベンズアルデヒド(I)を生成。Iをブロム酢酸メチルで処理し,閉環して,CH
3MgIにより,2-(α-ヒドロキシイソプロピル)-4-ベンジルオキシベンゾフランを生成。次に,還元,脱ベンジル化,プロピオール酸エチルとの酸触媒縮合反応により,(±)-コロンビアネチンを合成;参23