抄録/ポイント：
抄録/ポイント
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修正したWillgercdt-Kindler反応条件下でチオアニリドのベンゾチアゾールへの環化機構を明らかにするために,2-ピコリンとm-置換アニリンの反応をいおうの存在下で170°C,2時間行なった.反応生成物は,チナアニリドと2個の可能なベンゾチアゾール,5-置換-(I)または7-置換-2-(2-ピリジル)ベンゾチアゾール(II)のうちの1つであった.後者は独自の合成法によりIであることがわかった.一方,IとIIは修正したJacobson反応によりチオアニリドの酸化的環化からも得られた.修正したWillgerodt-Kindler反応でチオアニリドからIへの選択的環化が起こる機構は本実験では明らかでないが,Iは恐らくWillgerodt-Kindler反応での立体因子に影響されやすいイオン過程から生じ,一方酸化的Jacobson反応からの生成物はラジカル過程から誘導されたのであろう:参23
