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J-GLOBAL ID：201602201374639180   整理番号：16A0149653

Broensted酸-Lewis塩基協同触媒に促進されるα-オキソエステルのエナンチオ選択的シアノ-アルコキシカルボニル化

Enantioselective Cyano-Alkoxycarbonylation of α-Oxoesters Promoted by Bronsted Acid-Lewis Base Cooperative Catalysts

著者 (2件)： ISHIHARA Kazuaki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  OGURA Yoshihiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 24  ページ： 6070-6073  発行年： 2015年12月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Broensted酸-Lewis塩基協同有機触媒を用いたシアノギ酸アルキルによるα-オキソエステルのエナンチオ選択的シアノ-アルコキシカルボニル化法を開発した。本反応はキラルなβ-アミノスクアラミド類有機触媒(10mol%)及びメタノール(50mol%)存在下での室温クロロホルム中で進行し,高収率及びエナンチオ選択的にシアノ-アルコキシカルボニル化生成物を得た。例えば,2-オキソ-2-フェニル酢酸エチルとシアノギ酸エチルから98%収率及び79%eeで目的物を合成した。

シソーラス用語： 触媒 ,  *シアン化 ,  *不斉反応 ,  触媒反応 ,  *アルコキシカルボニル化 ,  反応機構 ,  *ケトエステル
準シソーラス用語： *Broensted酸触媒 ,  *Lewis塩基触媒 ,  *不斉有機触媒反応

分類 (2件)： 脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： α-オキソベンゼン酢酸メチル ,  シアノぎ酸エチル ,  α-シアノ-α-(エトキシカルボニルオキシ)ベンゼン酢酸メチル ,  (S)-α-シアノ-α-(アリルオキシカルボニルオキシ)ベンゼン酢酸メチル ,  (S)-α-カルバモイル-α-(アリルオキシカルボニルオキシ)ベンゼン酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： Broensted酸 ,  Lewis塩基 ,  協同 ,  触媒 ,  促進 ,  エステル ,  アルコキシカルボニル化