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J-GLOBAL ID：201602201510137950   整理番号：16A0096050

アリールジアゾニウム塩類を用いた非環式オレフィン類のエナンチオ選択的HecK型アリール化を介した第四級立体中心:(R)-ベラパミルの簡潔な合成への応用

Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (R)-Verapamil

著者 (3件)： OLIVEIRA Caio C. ,  PFALTZ Andreas (Dep. of Chemistry, Univ. of Basel, St. Johanns-Ring 19, 4056 Basel (Switzerland). [e-mail]) ,  CORREIA Carlos Roque Duarte (Inst. of Chemistry, State Univ. of Campinas, Josue de Castro, 10384-612, Sao Paulo (Brazil). [e-mail])
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 47  ページ： 14036-14039  発行年： 2015年11月16日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では全炭素第四級立体中心を構築するための,不活性三置換非環式オレフィン類の高度に位置およびエナンチオ選択的HecK型アリール化について報告する。この目的のためピリミジン-およびピラジノ-オキサゾリンクラスのキラルN,N配位子を開発し,目的とする製品を良好~優れた収率および99:1以上に達するエナンチオマ比で調製した。オレフィンの直鎖および分岐置換基のいずれに対しても良好な許容性を示した。この新しい方法の能力をいくつかの第四級立体中心を含むO-メチルラクトール類とラクトン類の直接的合成,およびカルシウムチャンネル拮抗薬ベラパミルの簡潔なエナンチオ選択的全合成によって実証した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *Heck反応 ,  化学合成 ,  配位子 ,  窒素化合物 ,  ラクトン ,  カルシウム拮抗薬 ,  分子構造 ,  X線分析 ,  カチオン ,  ジアゾ化合物 ,  触媒反応 ,  *環状エーテル ,  *酸素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  ニトリル ,  フェノールエーテル ,  第三アミン
準シソーラス用語： N,N配位子 ,  エナンチオマ比 ,  エナンチオ選択的合成 ,  カルシウムチャンネル拮抗薬 ,  ジアゾニウム塩 ,  *テトラヒドロフラン類

分類 (2件)： フラン  (CF07072V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： (3R)-2-メチル-4-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-((3,4-ジメトキシフェネチル)メチルアミノ)ヘキサン-3-メタノール ,  ベラパミル ,  (S)-4-メチル-4-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (S)-4-エチル-4-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (S)-4-ベンジル-4-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (S)-4-ベンジル-4-(3,4-ジメトキシフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (R)-4-イソプロピル-4-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (R)-4-シクロヘキシル-4-(2-メトキシフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (R)-4-シクロヘキシル-4-(4-イソプロピルフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (R)-4-シクロヘキシル-4-フェニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  (R)-4-シクロヘキシル-4-(4-クロロフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (R)-4-メチル-4-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  3,4-ジメトキシベンゼンジアゾニウム ,  (E)-2-イソプロピル-2-ペンテン-1,5-ジオール ,  2,2′-(ピリミジン-4,6-ジイル)ビス((S)-4-(tert-ブチル)-4,5-ジヒドロオキサゾール) ,  (R)-ベラパミル ,  (2R)-2-イソプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-((3,4-ジメトキシフェネチル)メチルアミノ)ペンタナール

タイトルに関連する用語 (6件)： 塩類 ,  環式オレフィン ,  アリール化 ,  立体中心 ,  ベラパミル ,  応用