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J-GLOBAL ID：201602205432785074   整理番号：16A0192716

可視光で促進されたラジカルSmiles転位およびそのジフルオロ置換スピロ環状ORL-1拮抗薬合成への利用

A Visible-Light-Mediated Radical Smiles Rearrangement and its Application to the Synthesis of a Difluoro-Substituted Spirocyclic ORL-1 Antagonist

著者 (5件)： DOUGLAS James J. ,  ALBRIGHT Haley (Dep. of Chemistry, Univ. of Michigan, Ann Arbor, MI 48109 (USA) www.umich.edu/~crsgroup/) ,  SEVRIN Martin J. (Dep. of Chemistry, Univ. of Michigan, Ann Arbor, MI 48109 (USA) www.umich.edu/~crsgroup/) ,  COLE Kevin P. (Small Molecule Design and Dev., Lilly Res. Laboratories, Eli Lilly and Co., Indianapolis, IN 46285 (USA)) ,  STEPHENSON Corey R. J. (Dep. of Chemistry, Univ. of Michigan, Ann Arbor, MI 48109 (USA) www.umich.edu/~crsgroup/. [e-mail])
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 49  ページ： 14898-14902  発行年： 2015年12月01日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 欝病および/または肥満の治療に現在開発されている,オピオイド受容体類似1(ORL-1)きっ抗薬中に存在する,gem-ジフルオロ基の興味深い合成を扱うため,可視光で媒介されたラジカルSmiles転位を開発した。本法は,一連のアリールおよびヘテロアリール系列中にジフルオロエタノールモチーフの直接効率的な導入を可能にし,この融通性のある分子を合成する新規処方を提供した。目標化合物に適用する際には,工業的に適切な充填量0.01mol%の[Ru(bpy)₃Cl₂]触媒を使用し,15g規模で実施できる。この変換は本きっ抗薬全体の五工程の一部で,現行合成経路に比較し有利で,光触媒反応の明白で戦略的利点をこの具体的な事例で実証した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： オピエート受容体 ,  膜貫通タンパク質 ,  可視光 ,  *Smiles転位 ,  硫黄複素環化合物 ,  *光化学反応 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  スピロ化合物 ,  ルテニウム触媒 ,  光触媒反応
準シソーラス用語： チオフェン誘導体 ,  ORL1受容体 ,  拮抗薬

分類 (3件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  光化学反応  (CB08020F)

物質索引 (16件)： 3-(2,2-ジフルオロ-2-ブロモエトキシスルホニル)チオフェン-2-カルボン酸メチル ,  3-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)チオフェン-2-カルボン酸メチル ,  N-(4-メチル-5-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)チアゾール-2-イル)アセトアミド ,  3-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸メチル ,  2-(5-(5-トリフルオロメチルイソオキサゾール-3-イル)-2-チエニル)-2,2-ジフルオロエチルアミン ,  2-(8-キノリニル)-2,2-ジフルオロエタノール ,  2-(1-ナフチル)-2,2-ジフルオロエタノール ,  1-メチル-5-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)-1H-ピロール-2-カルボン酸メチル ,  5-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)フラン-2-カルボン酸メチル ,  2-(6-クロロイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)-2,2-ジフルオロエタノール ,  (E)-2-フェニルエテンスルホン酸(2,2-ジフルオロ-2-ブロモエチル) ,  (E)-2,2-ジフルオロ-4-フェニル-3-ブテン-1-オール ,  3-クロロスルホニル-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸メチル ,  2-(5-クロロ-3-チエニル)-2,2-ジフルオロエタノール ,  1-Boc-ピペリジン-4-オン ,  2-クロロ-4,4-ジフルオロ-4,5-ジヒドロスピロ[7H-チエノ[2,3-c]ピラン-7,4′-ピペリジン]

タイトルに関連する用語 (7件)： 可視光 ,  促進 ,  ラジカル ,  Smiles転位 ,  置換 ,  環状 ,  拮抗薬