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J-GLOBAL ID：201602205601506732   整理番号：16A0044125

N-複素環カルベンボラン類によるtert-ブタンスルフィニルケチミンの不斉還元

Asymmetric Reduction of tert-Butanesulfinyl Ketimines by N-Heterocyclic Carbene Boranes

著者 (3件)： LIU Tao (Shanghai Univ. Engineering Sci., Shanghai, CHN) ,  CHEN Ling-yan (Shanghai Univ. Engineering Sci., Shanghai, CHN) ,  SUN Zhihua (Shanghai Univ. Engineering Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 22  ページ： 11441-11446  発行年： 2015年11月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-複素環カルベンボラン(NHC-ボラン)を触媒とし,N-tert-ブタンスルフィニルケチミンの不斉還元反応を行い,最適条件を求めた。ケチミンの活性化に必要な酸はTCA,TFA,TfOHよりTsOHが,溶媒はTHF-CH₂Cl₂,トルエンよりもメタノールが有効で,反応温度-10°C,反応時間4時間の最適条件を得た。NHC-ボラン類はNaBH₄,L-セレクトリド,ルテニウム触媒等の一般的な還元試薬よりも効率的で,特にトリアゾールを含むNHC-ボランが有効だった。これらの条件下での不斉還元反応により効率的で高収率かつ高いジアステレオマ過剰の生成物を得た。

シソーラス用語： *イミン ,  ボラン ,  カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  *不斉還元 ,  ジアステレオマ ,  性質 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  スルフィン酸
準シソーラス用語： N-複素環カルベン ,  キラル ,  *ケチミン ,  スルフィン酸アミド ,  *トリアゾール類 ,  ボラン類 ,  有機触媒

分類 (3件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： N-((1R)-1-フェニルエチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(p-トリル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(4-メトキシフェニル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(4-クロロフェニル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(4-トリフルオロメチルフェニル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(4-シアノフェニル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(3-フルオロフェニル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-フェニルプロピル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチルプロピル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(2-ピリジル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-1-(2-フリル)エチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1S)-1-(4-クロロフェニル)-2-クロロエチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((1R)-テトラリン-1-イル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((2R)-3-メチルブタン-2-イル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-((2R)-4-フェニルブタン-2-イル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： N-複素環カルベン ,  ボラン類 ,  TERT ,  不斉還元