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J-GLOBAL ID：201602205985767198   整理番号：16A0138283

アリルアルコール類とプロパルギルアミド類のタンデム環化異性化/アリル位アルキル化によるオキサゾール類の合成:π酸およびσ酸触媒としてのZn(OTf)₂

Synthesis of Oxazoles by Tandem Cycloisomerization/Allylic Alkylation of Propargyl Amides with Allylic Alcohols: Zn(OTf)₂ as π Acid and σ Acid Catalyst

著者 (7件)： WANG Bin (Shandong Univ., Shandong, CHN) ,  CHEN Ying (Shandong Univ., Shandong, CHN) ,  ZHOU Ling (Miami Univ., Ohio, USA) ,  WANG Jianwu (Shandong Univ., Shandong, CHN) ,  TUNG Chen-Ho (Shandong Univ., Shandong, CHN) ,  XU Zhenghu (Shandong Univ., Shandong, CHN) ,  XU Zhenghu (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 24  ページ： 12718-12724  発行年： 2015年12月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 亜鉛触媒存在下,アリルアルコールとN-(プロパルギル)アリールアミドからオキサゾール類を合成する簡単な方法を開発した。亜鉛触媒Zn(OTf)₂は,プロパルギルアミド類の環化反応においてはπ酸触媒として,アリルアルコールの活性化反応においてはσ酸触媒として働いた。この一連の環化異性化/アリル位アルキル化反応により,多様なオキサゾール類を高収率(最高94%)で得ることができた。さらにこのオキサゾールから多置換ジエン構造への転換により,有機発光ダイオード(OLED)の材料の製造に寄与することを示唆した。

シソーラス用語： アセチレン化合物 ,  アリル化合物 ,  アルキル化 ,  亜鉛化合物 ,  位置特異性反応 ,  *異性化 ,  化学合成 ,  可視スペクトル ,  *環化反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  紫外スペクトル ,  脂肪族アルコール ,  触媒 ,  遷移金属触媒 ,  *窒素複素環化合物 ,  不飽和アルコール ,  分子構造
準シソーラス用語： UV-Visスペクトル ,  アリルアルコール類 ,  アリル位アルキル化 ,  *オキサゾール類 ,  亜鉛触媒 ,  *環化異性化 ,  酸触媒

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： N-プロパルギルベンズアミド ,  (E)-1,3-ジフェニルアリルアルコール ,  2-フェニル-5-((E)-2,4-ジフェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-メチルオキサゾール ,  2-(p-トリル)-5-((E)-2,4-ジフェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-(4-ブロモフェニル)-5-((E)-2,4-ジフェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-5-((E)-2,4-ジフェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-((E)-2,4-ジ(4-フルオロフェニル)-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-((E)-2,4-ジ(p-トリル)-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-(2,4,4-トリフェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-(2-(4-クロロフェニル)-4,4-ジフェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-(2-(2-ナフチル)-4,4-ジフェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  (E)-1-(p-トリル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オール ,  2-フェニル-5-((E)-2-(p-トリル)-4-フェニル-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-((E)-2-フェニル-4-(p-トリル)-3-ブテニル)オキサゾール ,  2-フェニル-5-((1E,3E)-2,4-ジフェニル-1,3-ブタジエニル)オキサゾール ,  2-(4-メトキシフェニル)-5-((1E,3E)-2,4-ジフェニル-1,3-ブタジエニル)オキサゾール

タイトルに関連する用語 (10件)： アリルアルコール類 ,  プロパルギル ,  アミド類 ,  タンデム ,  環化異性化 ,  アリル位アルキル化 ,  オキサゾール類 ,  酸触媒 ,  Zn ,  OTF