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J-GLOBAL ID：201602208344166665   整理番号：16A0145415

α-およびβ-フッ素化アミド類の直接的な接触不斉Mannich型反応

Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α- and β-Fluorinated Amides

著者 (6件)： BREWITZ Lennart (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  ARTEAGA Fernando Arteaga (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  YIN Liang (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  ALAGIRI Kaliyamoorthy (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  KUMAGAI Naoya (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 50  ページ： 15929-15939  発行年： 2015年12月23日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [Cu(MeCN)₄]PF₆/(R)-DIPA-MeO-BIPHEP触媒およびBarton塩基存在下,α-およびβ-フッ素化アミド類とイミン類の不斉Mannich型反応を実施した。例えば,THF中で上記触媒と塩基存在下,N-Boc-ベンジリデンアミンとα-トリフルオロメチル-7-アザインドリンアセトアミドを室温で反応させた。収率94%,syn/anti>20/1,98%eeでN-Boc-2-(アミノフェニルメチル)-1-(2,3-ジヒドロピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル-3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オンを得た。

シソーラス用語： *Mannich反応 ,  カルボアミド ,  イミン ,  銅錯体 ,  銅触媒 ,  不斉配位子 ,  *不斉合成 ,  有機フッ素化合物 ,  塩基
準シソーラス用語： Barton塩基 ,  Mannich型反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (16件)： N-Boc-ベンジリデンアミン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-トリフルオロメチル-3-フェニル-3-(Boc-アミノ)-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-トリフルオロメチル-3-フェニル-3-(Cbz-アミノ)-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-トリフルオロメチル-3-(2-ナフチル)-3-(Boc-アミノ)-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-トリフルオロメチル-3-(m-トリル)-3-(Boc-アミノ)-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-トリフルオロメチル-3-(p-トリル)-3-(Boc-アミノ)-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-トリフルオロメチル-3-(3-ビニルフェニル)-3-(Boc-アミノ)-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロパノン ,  (2R)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-フルオロ-2-トリフルオロメチル-3-フェニル-3-(Boc-アミノ)-1-プロパノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ブタノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(α-(Boc-アミノ)ベンジル)-3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ブタノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブタノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(α-(Boc-アミノ)ベンジル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブタノン ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-フルオロエタノン ,  (2S,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-フルオロ-3-フェニル-3-(Boc-アミノ)-1-プロパノン

タイトルに関連する用語 (3件)： フッ素化 ,  アミド類 ,  Mannich型反応