カテコールアミン代謝産物由来のオルトキノン類の代謝運命

ITO Shosuke; YAMANAKA Yuta; OJIKA Makoto; WAKAMATSU Kazumasa

文献

J-GLOBAL ID：201602212418270556 整理番号：16A0314390

カテコールアミン代謝産物由来のオルトキノン類の代謝運命

The Metabolic Fate of ortho-Quinones Derived from Catecholamine Metabolites

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資料名：
巻： 17 号： 2 ページ： WEB ONLY 発行年： 2016年02月
JST資料番号： U7038A ISSN： 1422-0067 CODEN： IJMCFK 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：スイス (CHE) 言語：英語 (EN)

オルトキノン類はチロシナーゼ等の酵素又は遷移金属イオンによって,カテコール基質の酸化によりin vivoで産生される。脳の黒質及び青斑に存在する暗色色素であるニューロメラニンは,システインとの相互作用により,ドーパミン(DA)とノルアドレナリン(NE)から産生されるが,それはアルコール性代謝物及び酸性代謝物も組み入れる。本研究において,カテコールアミン代謝産物,3,4-ジヒドロキシフェニルエタノール(DOPE),3,4-ジヒドロキシフェニルエチレングリコール(DOPEG),3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(DOPAC)及び3,4-ジヒドロキシフェニルマンデル酸(DOMA)由来のオルトキノンの代謝運命を試験した。マッシュルームチロシナーゼによるカテコール基質の酸化の後,紫外-可視分光法を行った。NaBH₄又はアスコルビン酸による還元後のHPLC分析により,オルトキノンの半減期の測定と反応生産物の同定を行った。分光光度法による検査は,オルトキノンはpH6.8において,最初広範な分解を受けて形成されることを示した。HPLC分析により,DOPE-キノン及びDOPEG-キノンは,pH6.8の時の半減期はそれぞれ15及び30分で,pH5.3の時は100分超であった。DOPE-キノンからの主な生産物は,キノンメチド中間体への水分子の添加を通して生産されたDOPEGであった。DOPEG-キノンはキノンメチド中間体を経て,ケトン,2-オキソ-DOPEを産生した。DOPAC-キノン及びDOMA-キノンはオルトキノン中間体の脱炭酸で,直ちに分解してそれぞれ,3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール(DHBAlc)及び3,4-ジヒドロキシベンジルアルデヒド(DHBAld)を形成した。DHBAlc-キノンは半減期9分で,DHBAldに変換されDHBAld-キノンは半減期3分で分解した。本研究は,DOPE,DOPEG,DOPAC及びDOMAからのオルトキノンは,プロトン転位又は脱炭酸による共通の中間体として,キノンメチド互変異性体に変換される,と言う事実を確認した。不安定なキノンメチドは安定なアルコール又はカルボニル生成物にすることができた。(翻訳著者抄録)

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中枢神経系 , 動物の代謝と栄養一般

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