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J-GLOBAL ID：201602213115661303   整理番号：16A0103302

アンフィジノール3のC1~C31ポリオール領域に対するTST-RCM反応を特徴とする収斂性の高い合成法:修正した相対的立体化学の確認

A highly convergent synthesis of the C1-C31 polyol domain of amphidinol 3 featuring a TST-RCM reaction: confirmation of the revised relative stereochemistry

著者 (2件)： GRISIN Aleksandr (Dep. of Chemistry, Queen’s Univ., 90 Bader Lane, Kingston, ON K7L 3N6, Canada. [e-mail]) ,  EVANS P. Andrew
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 6  号： 11  ページ： 6407-6412  発行年： 2015年11月13日 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリケチドアンフィジノール3の修正されたC1~C31領域の簡潔なエナンチオ選択的合成を,16段の反応,12.8%の全収率で行った。戦略上の特筆すべき特徴として,C1~C15トリス-syn-1,5-ジオール部位の合成の際に化学選択的なWeinrebアミドカップリングおよび同時に起こるCBS還元を採用し,さらに,C16~C31ポリプロピオン酸エステル部位の合成のために一時的にケイ素で繋がれた閉環メタセシス(TST-RCM)反応をジアステレオ選択的ヒドロホウ素化と組み合わせて用いたことを挙げることができる。これらの部位の接続は,末端エポキシとフェニルスルホンにより安定化された炭素アニオンとの位置規則的開環反応により行った。さらに,還元と脱保護基により,天然物と同様の相対立体配置が達成された。Copyright 2016 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *化学合成 ,  閉環メタセシス ,  交差カップリング反応 ,  *立体配置 ,  カルボアミド ,  還元 ,  ケトン ,  立体選択性 ,  ヒドロホウ素化 ,  規則度 ,  開環反応 ,  基 ,  脱保護基 ,  *ラクトン
準シソーラス用語： Weinrebアミド ,  *エナンチオ選択的合成 ,  エポキシ基 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ポリケチド ,  位置規則性 ,  保護基

分類 (4件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  天然有機化合物一般  (CF10010H) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (1件)： アンフィジノール3

タイトルに関連する用語 (6件)： アンフィジノール3 ,  ポリオール ,  RCM ,  収斂性 ,  合成法 ,  立体化学