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J-GLOBAL ID：201602214830781860   整理番号：16A0096058

(+)-anti-および(-)-syn-メフロキンヒドロクロリドの簡潔で高エナンチオ選択的全合成:メフロキン類の決定的な絶対立体化学割り当て

A Concise and Highly Enantioselective Total Synthesis of (+)-anti- and (-)-syn-Mefloquine Hydrochloride: Definitive Absolute Stereochemical Assignment of the Mefloquines

著者 (2件)： RASTELLI Ettore J. (Dep. of Chemistry, Univ. of Houston, Houston, TX (USA)) ,  COLTART Don M. (Dep. of Chemistry, Univ. of Houston, Houston, TX (USA). [e-mail])
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 47  ページ： 14070-14074  発行年： 2015年11月16日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 共通の中間体からの(+)-anti-および(-)-syn-メフロキンヒドロクロリドの簡潔な不斉全合成(エナンチオマ比>99:1)について報告する。鍵となる不斉変換はオレフィンのSharplessジヒドロキシル化であり,市販の原料からの3ステップの反応で達成した。Sharpless由来のジオールをtrasまたはcisエポキシドに変換し,続いてこれらをそれぞれ(+)-anti-および(-)-syn-メフロキンに変換した。合成した(+)-anti-および(-)-syn-メフロキン試料を(S)-(+)-マンデル酸tert-ブチルジメチルシリルエーテルを用いて誘導体化し,それぞれの誘導体の結晶構造を測定した。これらの構造は既知のキラル非ラセミ化合物とカップリングしたメフロキン誘導体の初めてのX線構造であり,(+)-anti-および(-)-syn-メフロキンの絶対立体化学の決定的な確証を提供する。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  抗マラリア薬 ,  全合成 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  絶対配置 ,  X線構造解析 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ジヒドロキシ化
準シソーラス用語： *ジヒドロキシル化 ,  *Sharpless反応 ,  X線結晶構造解析 ,  エナンチオマ比 ,  *キノリン誘導体 ,  不斉全合成

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (16件)： メフロキン塩酸塩 ,  (+)-anti-メフロキン ,  (-)-anti-メフロキン ,  (+)-syn-メフロキン ,  (-)-syn-メフロキン ,  2,8-ジ(トリフルオロメチル)キノリン-4-オール ,  2,8-ジ(トリフルオロメチル)-4-ブロモキノリン ,  N-(5-ヘキセニル)フタルイミド ,  2,8-ジ(トリフルオロメチル)-4-(6-フタルイミジル-1-ヘキセニル)キノリン ,  (1,3-ジ(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イリデン)ラジカル ,  (1,3-ジ(2,6-ジイソプロピルフェニル)-テトラヒドロ-1H-イミダゾール-2-イリデン)ラジカル ,  (1S,2S)-1-(2,8-ジ(トリフルオロメチル)キノリン-4-イル)-6-フタルイミジルヘキサン-1,2-ジオール ,  (1S,2R)-1-(2,8-ジ(トリフルオロメチル)キノリン-4-イル)-1,2-エポキシ-6-フタルイミジルヘキサン ,  (1R,2S)-1-(2,8-ジ(トリフルオロメチル)キノリン-4-イル)-1,2-エポキシ-6-フタルイミジルヘキサン ,  (S)-1-((2R)-2-((S)-(2,8-ジ(トリフルオロメチル)キノリン-4-イル)ヒドロキシメチル)ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エタノン ,  (S)-1-((2R)-2-((R)-(2,8-ジ(トリフルオロメチル)キノリン-4-イル)ヒドロキシメチル)ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エタノン

タイトルに関連する用語 (4件)： 全合成 ,  メフロキン ,  立体化学 ,  割り当て