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J-GLOBAL ID：201602214991147740   整理番号：16A1092390

β-置換ニトロアルケン類へのα-アミノエステル類のアザ-Michael付加に基づく3,5-二置換ピペラジノン類への短いアクセス

A short access to 3,5-disubstituted piperazinones based on the aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes

著者 (5件)： Kudoh Takayuki (Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University, 3-1-1, Tsushima-naka, Kita-ku, Okayama, Japan) ,  Isoyama Seiji (Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University, 3-1-1, Tsushima-naka, Kita-ku, Okayama, Japan) ,  Kagimoto Sachiko (Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University, 3-1-1, Tsushima-naka, Kita-ku, Okayama, Japan) ,  Kurihara Katsutoshi (Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University, 3-1-1, Tsushima-naka, Kita-ku, Okayama, Japan) ,  Sakakura Akira (Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University, 3-1-1, Tsushima-naka, Kita-ku, Okayama, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 57  号： 42  ページ： 4693-4696  発行年： 2016年10月19日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： )キラル3,5-二置換ピペラジノン類の合成のための単純な手法を記述した。有機/水性二相溶媒系中の,β-置換ニトロアルケン類へのα-アミノエステル類のアザ-Michael付加,およびそれに続く酸性媒質中の亜鉛ナノ粉末によるニトロ基の還元,および加熱条件下の分子内エステル-アミド交換は,良好な全収率でピペラジノン類を与えた。この新規三段階プロセスは,種々のキラル3,5-二置換ピペラジノン類への短いアクセスを,出発物質のニトロアルケン類およびα-アミノエステル類の組合せを変えることのみで提供した。本プロセスを,ピペラジノン含有天然物6′,6′′-ジデブロモ-cis-3,4-ジヒドロハマカンチンBの簡潔合成に応用した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Michael反応 ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  金属粉末 ,  還元 ,  *芳香族縮合化合物 ,  アザMichael反応 ,  ニトロアルケン ,  亜鉛粉末 ,  *インドール類 ,  *ピペラジン類
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  *ピペラジン誘導体

著者キーワード (5件)： Piperazinone ,  Aza-Michael addition ,  α-Amino ester ,  β-Substituted nitroalkene ,  6′6′′-Didebromo-cis-34-dihydrohamacanthin B

分類 (2件)： ピラジン  (CF07104N) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (15件)： 3α-ベンジル-5α-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5α-フェニルピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5α-(4-クロロフェニル)ピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5α-イソプロピルピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5α-シクロヘキシルピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5α-オクチルピペラジン-2-オン ,  3α-フェニル-5α-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5β-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5β-フェニルピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5β-(4-クロロフェニル)ピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5β-イソプロピルピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5β-シクロヘキシルピペラジン-2-オン ,  3α-ベンジル-5β-オクチルピペラジン-2-オン ,  3α-フェニル-5β-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-2-オン ,  3α,5α-ビス(1H-インドール-3-イル)ピペラジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  ニトロアルケン類 ,  エステル類 ,  Michael付加