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J-GLOBAL ID：201602215333422666   整理番号：16A0103259

イサチンとアルデヒドとのエナンチオ選択性還元的多成分カップリング反応

Enantioselective reductive multicomponent coupling reactions between isatins and aldehydes

著者 (6件)： HORWITZ Matthew A. (Dep. of Chemistry, The Univ. of North Carolina at Chapel Hill, Chapel Hill, NC 27599, USA. [e-mail]) ,  TANAKA Naoya ,  YOKOSAKA Takuya ,  URAGUCHI Daisuke ,  JOHNSON Jeffrey S. ,  OOI Takashi
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 6  号： 11  ページ： 6086-6090  発行年： 2015年11月13日 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イサチンとアルデヒドとの金属フリー立体選択性還元的カップリング反応について報告する。この反応には,化学量論的な還元剤として市販の亜リン酸ジエチル(~E′70kg^-1)必須である。塩基触媒によるPudovik付加およびホスホン酸エステル/リン酸エステル再編が,イサチン上で極性反転をもたらし,生じたカルバニオンがアルデヒドに捉えられ,次いで,ジアルコキシホスフィニル移動が起こった。高いジアステレオ選択性およびエナンチオ選択性を優れた収率で得るためにキラルなイミノホスホランを塩基触媒として用いた。Copyright 2016 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： ケトン ,  ラクタム ,  *芳香族縮合化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  *立体選択性 ,  *カップリング反応 ,  触媒 ,  付加反応 ,  ホスホン酸エステル ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  反転 ,  不斉触媒 ,  ホスフィンイミド ,  反応機構 ,  置換基効果 ,  X線回折 ,  不斉反応 ,  化学反応
準シソーラス用語： *イサチン類 ,  *エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  リン酸エステル ,  塩基触媒 ,  *還元的カップリング ,  極性反転 ,  多成分反応

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (5件)： 1-ベンジルインドリン-2,3-ジオン ,  4-メチルベンズアルデヒド ,  亜りん酸ジエチル ,  (3R)-1-ベンジル-3β-ヒドロキシ-3-[(S)-α-(ジエトキシホスフィニルオキシ)-4-メチルベンジル]インドリン-2-オン ,  (3R)-1-ベンジル-3β-ヒドロキシ-3-[(S)-α-(ジエトキシホスフィニルオキシ)-4-メチルベンジル]-5-クロロインドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： イサチン ,  アルデヒド ,  エナンチオ選択性 ,  還元 ,  カップリング反応