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J-GLOBAL ID：201602215350893043   整理番号：16A0427469

不均一系触媒を用いた多段連続フローによるニトロ含有化合物の合成

Synthesis of Nitro-Containing Compounds through Multistep Continuous Flow with Heterogeneous Catalysts

著者 (4件)： ISHITANI Haruro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SAITO Yuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  TSUBOGO Tetsu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KOBAYASHI Shu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 6  ページ： 1346-1349  発行年： 2016年03月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-アミノプロピル基を担持したシリカゲルと無水CaCl₂を容積比1:3で充填したカラムに,MeNO₂と1.2当量のアリールアルデヒドのトルエン溶液を75°C,0.05/mL/minで80~142時間通液し,ニトロスチレンを収率76~99%で得た。アリールアルデヒドの置換基としてはMeO,Me,CF₃が対応した。チオフェン-2-カルバアルデヒドも同様に反応した。このカラムの後段で各種求核剤を混合し,MgO/セライト,CaO/セライト,AlMCM-41/SiO₂,PS-PyBox,H-D-Pro-Glu-εAhxPs,SiO₂-DMAPなどを充填したカラムに送液した。その結果,ベンジルアミン,β-ケトエステル,インドール,マロン酸ジエチル,ブタナールなどのニトロスチレンへの1,4-付加体,グリオキサル酸エチルとのMorita-Baylis-Hillman反応生成物などを高収率で得た。さらに3段目のカラムを設置し接触水素化を行い,ニトロ基をアミノ基に還元した。

シソーラス用語： *触媒 ,  多段処理 ,  *流通反応器 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  *芳香族アルデヒド ,  アミノ基 ,  シリカゲル ,  塩化カルシウム ,  置換基効果 ,  求核試薬 ,  ケトエステル ,  *カップリング反応 ,  *塩基触媒反応 ,  *接触還元 ,  *Morita-Baylis-Hillman反応 ,  *不均一系触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  芳香族化合物 ,  第一アミン

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (16件)： (E)-β-ニトロスチレン ,  インドール ,  グリオキサル酸エチル ,  ニトロメタン ,  ブタナール ,  マロン酸ジエチル ,  ベンジルアミン ,  ベンズアルデヒド ,  2,5-ジヒドロキシ-1,4-ジチアン ,  N-ベンジル-α-(ニトロメチル)ベンゼンメタンアミン ,  2-(エトキシカルボニル)-2-[α-(ニトロメチル)ベンジル]シクロペンタノン ,  3-[α-(ニトロメチル)ベンジル]-1H-インドール ,  [α-(ニトロメチル)ベンジル]マロン酸ジメチル ,  2-[α-(ニトロメチル)ベンジル]ブタナール ,  2-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-フェニル-3-ブテン酸エチル ,  3-ニトロ-2-フェニルチオラン-4-オール

タイトルに関連する用語 (3件)： 不均一系触媒 ,  多段 ,  連続フロー