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J-GLOBAL ID：201602215460974503   整理番号：16A0119090

不安定なトリフルオロアセトアルデヒドの有機触媒によるin situ合成に基づく2-置換-4,4,4-トリフルオロブタン-1,3-ジオールの直接的で簡潔なエナンチオ選択的合成

A Direct, Concise, and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 4,4,4-Trifluorobutane-1,3-diols Based on the Organocatalytic In Situ Generation of Unstable Trifluoroacetaldehyde

著者 (6件)： FUNABIKI Kazumasa (Dep. of Chemistry and Biomolecular Sci., Gifu Univ., 1-1 Yanagido, Gifu, Japan. [e-mail]) ,  FURUNO Yudai (Dep. of Chemistry and Biomolecular Sci., Gifu Univ., 1-1 Yanagido, Gifu, JPN) ,  YANO Yosuke (Dep. of Chemistry and Biomolecular Sci., Gifu Univ., 1-1 Yanagido, Gifu, JPN) ,  SAKAIDA Yuta (Dep. of Chemistry and Biomolecular Sci., Gifu Univ., 1-1 Yanagido, Gifu, JPN) ,  KUBOTA Yasuhiro (Dep. of Chemistry and Biomolecular Sci., Gifu Univ., 1-1 Yanagido, Gifu, JPN) ,  MATSUI Masaki (Dep. of Chemistry and Biomolecular Sci., Gifu Univ., 1-1 Yanagido, Gifu, JPN)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 10  号： 12  ページ： 2701-2707  発行年： 2015年12月 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリフルオロアセトアルデヒドのエチルヘミアセタールとさまざまなアルデヒドの有機触媒による不斉直接アルドール反応に基づき,2-置換-4,4,4-トリフルオロブタン-1,3-ジオールを直接的,簡潔かつエナンチオ選択的に合成した。触媒量(30mol%)の市販の安価なL-プロリンアミドは有機触媒として非常に効率的であった。0°Cのジクロロエタン中,ヘミアセタールからガス状で不安定なトリフルオロアセトアルデヒドをin situ合成し,続いてのヒドリドホウ酸ナトリウムによる還元で,2-置換-4,4,4-トリフルオロブタン-1,3-ジオールを中~良収率(31~84%),低いジアステレオ選択性と良~高エナンチオ選択率(64~97%ee)で与えた。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *不斉合成 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  化学合成 ,  アミノ酸 ,  誘導体化 ,  反応機構 ,  *脂肪族アルデヒド ,  *ジオール ,  *アルキル化 ,  テトラヒドロホウ酸塩 ,  ヘミアセタール ,  *カルボアミド ,  エナンチオ選択的合成 ,  *トリフルオロメチル化 ,  合成デザイン ,  有機触媒反応 ,  その場合成
準シソーラス用語： in situ合成

分類 (3件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (5件)： L-プロリンアミド ,  トリフルオロアセトアルデヒド ,  2,2,2-トリフルオロ-1-エトキシエタノール ,  (2R,3S)-2-ベンジル-4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオール ,  (2R,3R)-2-ベンジル-4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオール

タイトルに関連する用語 (5件)： トリフルオロアセトアルデヒド ,  有機触媒 ,  置換 ,  ジオール ,  エナンチオ選択的合成