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J-GLOBAL ID：201602215568276578   整理番号：16A0205628

コバルト接触アルデヒド類のエニン類による配位子で制御された分岐的C-H官能化

Ligand-Controlled Divergent C-H Functionalization of Aldehydes with Enynes by Cobalt Catalysts

著者 (3件)： SANTHOSHKUMAR Rajagopal (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  MANNATHAN Subramaniyan (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  CHENG Chien-Hong (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 51  ページ： 16116-16120  発行年： 2015年12月30日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： CoBr₂触媒とホスフィン系配位子存在下,1,6-エニン類と芳香族アルデヒド間のC-H官能化反応において,使用する配位子により,分岐した二系統の反応生成物が得られた。例えば,ジクロロメタン中で5mol%CoBr₂,10mol%Zn,10mol%ZnI₂存在下,N-Ts-アリル(3-フェニル-2-プロピニル)アミンとベンズアルデヒドを40°Cで反応させた。本反応に際し,配位子にcis-1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレンを用いると,収率84%で2-(4-(1-フェニルメチリデン)ピロリジン-3-イルメチル)ベンズアルデヒドが得られた。一方,配位子に1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンを用いると,収率86%で2-(4-エチルピロリジン-3-イリデン)-1,2-ジフェニルエタノンが得られた。

シソーラス用語： C-H結合 ,  コバルト化合物 ,  遷移金属触媒 ,  配位子 ,  *配位子効果 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： C-H官能化 ,  コバルト触媒 ,  *ピロリジン類 ,  *フラン類 ,  ホスフィン配位子

分類 (2件)： 五員複素環化合物一般  (CF07071E) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K)

物質索引 (16件)： N-トシルアリル(3-フェニルプロパルギル)アミン ,  ベンズアルデヒド ,  2-((Z)-1-トシル-4-ベンジリデン-3-ピロリジニル)ベンズアルデヒド ,  1,2-ジフェニル-2-((E)-1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)エタノン ,  (Z)-1,2-ジ(ジフェニルホスフィノ)エテン ,  2-((Z)-1-トシル-4-(4-メチルベンジリデン)-3-ピロリジニル)ベンズアルデヒド ,  2-((Z)-1-トシル-4-(4-メトキシベンジリデン)-3-ピロリジニル)ベンズアルデヒド ,  2-((Z)-1-トシル-4-プロピリデン-3-ピロリジニル)ベンズアルデヒド ,  (E)-3-ベンジリデン-4-(2-ホルミルベンジル)シクロペンタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-((Z)-1-トシル-4-ベンジリデン-3-ピロリジニル)-4-メチルベンズアルデヒド ,  2-((Z)-1-トシル-4-ベンジリデン-3-ピロリジニル)-4,6-ジクロロベンズアルデヒド ,  2-((Z)-1-トシル-4-ベンジリデン-3-ピロリジニル)-ナフタレン-1-カルボアルデヒド ,  1-(3-メトキシフェニル)-2-フェニル-2-((E)-1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)エタノン ,  1-(4-ビフェニリル)-2-フェニル-2-((E)-1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)エタノン ,  1-(o-トリル)-2-フェニル-2-((E)-1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)エタノン ,  1-フェニル-2-(p-トリル)-2-((E)-1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)エタノン

タイトルに関連する用語 (6件)： コバルト ,  アルデヒド類 ,  エニン ,  配位子 ,  分岐 ,  官能化