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J-GLOBAL ID：201602215727231980   整理番号：16A0127638

エーテル開裂の再検討 アリールメチルエーテルの容易なBBr₃-脱メチル化機構の明確化

Ether Cleavage Re-Investigated: Elucidating the Mechanism of BBr₃-Facilitated Demethylation of Aryl Methyl Ethers

著者 (4件)： KOSAK Talon M. (Grand Valley State Univ., Dep. of Chemistry 1 Campus Drive, Allendale, MI 49401, USA http://www.gvsu.edu/chem) ,  CONRAD Heidi A. (Grand Valley State Univ., Dep. of Chemistry 1 Campus Drive, Allendale, MI 49401, USA http://www.gvsu.edu/chem) ,  KORICH Andrew L. (Grand Valley State Univ., Dep. of Chemistry 1 Campus Drive, Allendale, MI 49401, USA http://www.gvsu.edu/chem. ...) ,  LORD Richard L. (Grand Valley State Univ., Dep. of Chemistry 1 Campus Drive, Allendale, MI 49401, USA http://www.gvsu.edu/chem. ...)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 34  ページ： 7460-7467  発行年： 2015年12月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エーテル開裂のための最もよく知られている高度に有用な試薬は三臭化ほう素(BBr³)であり,この試薬はエーテルと化学量論比1:1でしばしば用いられた。密度汎関数計算からアリールメチルエーテルのエーテル開裂に関する荷電中間体を含む新規機構的経路を予測した。さらに,これらの計算はBBr³一当量はアニソールの三当量まで開裂でき,加水分解の前にトリフェノキシボラン[B(OPh)₃]を生成した。これらの予測はBBr³:アニソール比が変化する反応のクロマトグラフィー解析により確認された。ほぼ化学量論的当量がエーテルの脱メチル化に用いられただけでなく,アリールメチルエーテルの開裂のために新規に提案された3サイクル機構をも支持することを確認した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 開裂反応 ,  *エーテル ,  臭化ホウ素 ,  *脱メチル ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  クロマトグラフィー

分類 (2件)： 芳香族単環エーテル  (CF05080K) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (4件)： エーテル ,  開裂 ,  BBr3 ,  脱メチル化