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J-GLOBAL ID：201602216046883500   整理番号：16A0107051

エポチロンでのC(1)-C(9)フラグメントの高立体選択的な効率大量合成

A Highly Stereoselective, Efficient, and Scalable Synthesis of the C(1)-C(9) Fragment of the Epothilones

著者 (2件)： FOLEY Corinne N. (Columbia Univ., New York, USA) ,  LEIGHTON James L. (Columbia Univ., New York, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 23  ページ： 5858-5861  発行年： 2015年12月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然産物エポチロンでのC(1)-C(9)フラグメントの高立体選択的な効率大量合成法を開発した。まず,α-ブロモイソブチリルブロミドと酢酸tert-ブチルから4工程で光学活性ホモプロパルギルアルコールを調製した。次に,アルコキシシランを伴った光学活性ホモプロパルギルアルコールを出発原料にした分子内シリルホルミル化/クロチルシリル化/Tamao酸化/互変異性化のタンデム反応を経て全収率50%でC(1)-C(9)フラグメントをジアステレオ選択的にグラムスケール合成した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  大環状化合物 ,  *ケトエステル ,  水素化 ,  *アセチレン化合物 ,  *不斉合成 ,  *フラグメント ,  有機ケイ素化合物 ,  酸化 ,  スケールアップ ,  逐次反応 ,  *脂肪族アルコール ,  天然材料
準シソーラス用語： *エポチロン類 ,  タンデム反応 ,  天然産物

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (2件)： 酢酸tert-ブチル ,  (3S,6R,7S,8S)-3,7-ジヒドロキシ-4,4,6,8-テトラメチル-5-オキソ-9-デセン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (2件)： フラグメント ,  立体