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J-GLOBAL ID：201602216623060519   整理番号：16A0107029

Hg(OTf)₂触媒による環状異性化を利用した(-)-レパジホルミンAの全合成

Total Synthesis of (-)-Lepadiformine A Utilizing Hg(OTf)₂-Catalyzed Cycloisomerization Reaction

著者 (8件)： NISHIKAWA Keisuke (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  KIKUCHI Seiho (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  EZAKI Shinnosuke (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  KOYAMA Tomoyuki (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  NOKUBO Haruka (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  KODAMA Takeshi (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  TACHI Yoshimitsu (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  MORIMOTO Yoshiki (Osaka City Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 23  ページ： 5772-5775  発行年： 2015年12月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海洋アルカロイド,(-)-レパジホルミンAの全合成法を確立した。全合成プロセスは既知のヘミアセタールを出発原料にした16工程を経る全収率28%の効率合成法であった。キー工程はHg(OTf)₂触媒による非環式アミノイノンの環状異性化であった。本環状異性化はHg(OTf)₂触媒(0.2当量)存在下での-20°C~0°Cのアセトニトリル中で効率良く進行し,78%収率及びジアステレオマ比=13:1で1-アザスピロ[4.5]デカン骨格を得た。

シソーラス用語： *全合成 ,  異性化 ,  環化反応 ,  *アルカロイド ,  スピロ化合物 ,  *アセチレン化合物 ,  不飽和ケトン ,  *水銀錯体 ,  *脂肪族アミン ,  触媒反応 ,  *イノン ,  *環化異性化
準シソーラス用語： *環状異性化

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (3件)： (2S,13S)-1-(ベンジルオキシ)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-13-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-9-ノナデシン-5-オン ,  (2S,5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(ベンジルオキシメチル)-6α-[(S)-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)ノニル]-1-アザスピロ[4.5]デカン-7-オン ,  (-)-レパジホルミンA

タイトルに関連する用語 (6件)： Hg ,  OTF ,  触媒 ,  環状異性化 ,  レパジホルミンA ,  全合成