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J-GLOBAL ID：201602216928526577   整理番号：16A0107263

アザ-オキシアリルカチオン性中間体の脱芳香族化インドール環状付加反応 ピロロインドリン類へのモジュール処方

Dearomative Indole Cycloaddition Reactions of Aza-Oxyallyl Cationic Intermediates: Modular Access to Pyrroloindolines

著者 (3件)： ACHARYA Arjun (Univ. Nevada, Nevada, USA) ,  ANUMANDLA Devendar (Univ. Nevada, Nevada, USA) ,  JEFFREY Christopher S. (Univ. Nevada, Nevada, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 47  ページ： 14858-14860  発行年： 2015年12月02日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 過渡状態として推定されるアザ-オキシアリルカチオン性中間体と脱芳香族化インドールの(3+2)環状付加を経る,ピロロインドリン類の合成処方を初めて開発した。例えば,ヘキサフルオロイソプロパノール中で2当量の炭酸ナトリウム存在下,1,3-ジメチルインドールと2-ブロモ-2-メチル-N-(フェニルメトキシ)プロパンアミドを室温で反応させ,収率84%で対応するピロロインドリン誘導体を得た。また,本処方を利用した,コリンエステラーゼ阻害剤フィソスチグミンの形式的合成を開示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *環状付加 ,  塩基触媒反応 ,  コリンエステラーゼ阻害剤 ,  フェノール類 ,  カルバミド酸エステル ,  インドールアルカロイド ,  ヒドロキシアミド
準シソーラス用語： ヒドロキシルアミド ,  インドール誘導体 ,  *インドリン誘導体 ,  ヒドロキサマート ,  脱芳香族化

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (19件)： 1,3-ジメチル-1H-インドール ,  1-ベンジルオキシ-2-オキソ-3,3,8-トリメチル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-3a-アセトニトリル ,  1-ベンジルオキシ-2-オキソ-3,3,8-トリメチル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-3a-酢酸メチル ,  1-ベンジルオキシ-3,3,3a,8-テトラメチル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,3a-トリメチル-8-(tert-ブチルジメチルシリル)-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,3a-トリメチル-8-アリル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,3a-トリメチル-8-エチル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,3a-トリメチル-8-ベンジル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,8-トリメチル-3a-(2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル)-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,8-トリメチル-3a-(2-フタルイミジルエチル)-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,8-トリメチル-3a-イソプロピル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,8-トリメチル-3a-シクロヘキシル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3,8-トリメチル-3a-ベンジル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  1-ベンジルオキシ-3,3-ジメチル-3a-シクロヘキシル-8-ベンジル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  3a,8-ジメチル-3,3a,8,8a-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2(1H)-オン ,  N-ベンジルオキシ-2-メチル-2-(1-ベンジルオキシ-2-オキソ-3,3,3a,8-テトラメチル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-7-イル)プロパンアミド ,  N-ベンジルオキシ-2-メチル-2-ブロモプロパンアミド ,  rac-(3aS^*)-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロ-1,3a,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール ,  フィソスチグミン

タイトルに関連する用語 (6件)： 中間体 ,  脱芳香族化 ,  インドール ,  環状付加反応 ,  モジュール ,  処方