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J-GLOBAL ID：201602217100607189   整理番号：16A0091953

微生物の検出のための4-メチルウンベリフェリルグリコシドのα/β-立体選択的合成のための改良されたHelferich法

An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms

著者 (10件)： WEI Xianhu (Guangzhou Inst. Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Guangzhou, CHN) ,  WEI Xianhu (Guangdong Inst. of Microbiology, Guangzhou, CHN) ,  WEI Xianhu (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  MA Yanxia (Guangzhou Inst. Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Guangzhou, CHN) ,  MA Yanxia (Guangdong Inst. of Microbiology, Guangzhou, CHN) ,  MA Yanxia (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  WU Qingping (Guangdong Inst. of Microbiology, Guangzhou, CHN) ,  ZHANG Jumei (Guangdong Inst. of Microbiology, Guangzhou, CHN) ,  CAI Zhihe (Guangdong Huankai Microbial Sci. & Tech. Co., Ltd., Guangzhou, CHN) ,  LU Mianfei (Guangdong Huankai Microbial Sci. & Tech. Co., Ltd., Guangzhou, CHN)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 20  号： 12  ページ： 21681-21699 (WEB ONLY)  発行年： 2015年12月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 改良されたHelferich法について述べる。それは温和条件下での三フッ化ホウ素エーテラートとトリエチルアミン,ピリジン或いは4-ジメチルアミノピリジンを組合せの存在下でのグリコシルアセタートによる4-メチルウンベリフェロンのグリコシル化とそれに続く蛍光発生性の4-メチルウンフェリフェリルグリコシド基質を生成するための脱保護を含んでいる。塩基の使用にために,グリコシル化反応はより容易に進行して,異常なα-或いはβ-立体選択的であり,適切な条件下で中程度から優れた収率(51%~94%)で対応する生成物を与える。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ラクトン ,  *グリコシル化 ,  単糖類 ,  *立体選択性 ,  *脱保護基 ,  アミン ,  Lewis酸触媒 ,  *蛍光センサ ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  窒素複素環化合物 ,  ピラノシド
準シソーラス用語： Helferich法

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (8件)： 4-ジメチルアミノピリジン ,  4-メチルウンベリフェロン ,  トリエチルアミン ,  ピリジン ,  三ふっ化ほう素エーテラート ,  1-O,2-O,3-O,4-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラヌロン酸メチル ,  1-O-(4-メチル-2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-7-イル)-2-O,3-O,4-O-トリアセチル-β-D-グルコピラヌロン酸メチル ,  1-O-(4-メチル-2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-7-イル)-β-D-グルコピラヌロン酸

タイトルに関連する用語 (2件)： 微生物 ,  立体選択的合成