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J-GLOBAL ID：201602217164926512   整理番号：16A0154703

固相でのチオセミカルバジド中間体の試薬による環化を介した2-アミノ/アミド-1,3,4-オキサジアゾールおよび1,3,4-チアジアゾール誘導体の高度に効率的な多様化

A Highly Efficient Diversification of 2-Amino/Amido-1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate on Solid-Phase

著者 (4件)： YANG Seung-Ju (Dongguk Univ., Seoul, KOR) ,  CHOE Ji-Hye (Dongguk Univ., Seoul, KOR) ,  ABDILDINOVA Aizhan (Dongguk Univ., Seoul, KOR) ,  GONG Young-Dae (Dongguk Univ., Seoul, KOR)
資料名： ACS Combinatorial Science  (ACS Combinatorial Science)
巻： 17  号： 12  ページ： 732-741  発行年： 2015年12月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 2156-8952  CODEN： ACSCCC  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Merrifield樹脂から,4-ベンジルオキシ-2-メトキシベンジルアミン(BOMBA)樹脂を作り,THF中,CS₂,p-TsCl,TEA処理してNH₂基をNCS基に変え,ベンズヒドラジド処理で新規キー中間体チオセミカルバジド{φ-CH₂NHC(=S)NHNHC(=O)Ar}を得た。これをDMSO中,EDC/HCl処理して2-アミノ-1,3,4-オキサジアゾール誘導体,あるいはp-TsCl/TEA処理して2-アミノ-1,3,4-チアジアゾール誘導体に変えた。コア骨格をアルキルハライド,酸クロリドと反応させN-アルキルアミノ-およびN-アシルアミノ-1,3,4-オキサジアゾールとし,樹脂部をTFA/DCMで切り離して2-アミノ/アミド-1,3,4-オキサジアゾールおよび1,3,4-チアジアゾールライブラリを高収率,高純度で得た。これらの化合物の物理的性質パラメタ(親水性/疎水性比,極性表面積など)をLipinskiルールで求め,バイオアベイラビリティを評価して経口投与ドラッグとしての適性をもつことがわかった。

シソーラス用語： *固相合成 ,  有機硫黄化合物 ,  *ウレア化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  経口投与 ,  バイオアベイラビリティ ,  物理的性質 ,  生物活性
準シソーラス用語： Merrifield樹脂

分類 (3件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (3件)： 1,3,4-オキサジアゾール ,  1,3,4-チアジアゾール ,  チオセミカルバジド

タイトルに関連する用語 (9件)： 固相 ,  チオセミカルバジド ,  中間体 ,  試薬 ,  環化 ,  アミド ,  オキサジアゾール ,  チアジアゾール誘導体 ,  多様化