文献

J-GLOBAL ID：201602217716417871   整理番号：16A0145412

ピリジン類,ピラジン類,キノリン類,およびイソキノリン類のイリジウム触媒による分子内アリル位脱芳香族化反応

Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Pyridines, Pyrazines, Quinolines, and Isoquinolines

著者 (4件)： YANG Ze-Peng (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  WU Qing-Feng (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  SHAO Wen (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YOU Shu-Li (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 50  ページ： 15899-15906  発行年： 2015年12月23日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリジン類,ピラジン類,キノリン類,およびイソキノリン類の2-位にホモアリル骨格置換基を有する誘導体を,イリジウム錯体-キラル配位子触媒で分子内環化し,キラルな脱芳香族化誘導体を合成した。例えば,THF中で[Ir(cod)Cl]₂/Me-THQphos触媒存在下,(E)-6-メトキシカルボニルオキシ-2-ピラジン-2-イル-4-ヘキセン酸メチルを25°Cで反応させた。転化率>95%,97%eeで6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-カルボン酸メチルを得た。本処方を使用した(+)-ゲフィロトキシンの形式合成を記載した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  アリル化合物 ,  *環化反応 ,  不斉合成 ,  イリジウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  不斉配位子 ,  エニン ,  アルコール ,  脂環式化合物
準シソーラス用語： イソキノリン類 ,  イリジウム触媒 ,  キノリン類 ,  ピラジン類 ,  ピリジン類 ,  脱芳香族化

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： ゲフィロトキシン ,  (E)-2-(2-ピラジニル)-6-(メトキシカルボニルオキシ)-4-ヘキセン酸メチル ,  (6R)-6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-カルボン酸メチル ,  4-((2R)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  (6R)-6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-カルボン酸エチル ,  (6R)-6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-カルボン酸tert-ブチル ,  (6R)-6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-カルボニトリル ,  フェニル((6R)-6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-イル)メタノン ,  (6R)-3-(4-フルオロフェニル)-6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-カルボン酸メチル ,  (6R)-3-(p-トリル)-6-ビニル-6,7-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-8-カルボン酸メチル ,  炭酸メチル((E)-5-(2-キノリニル)-6-オキソ-6-フェニル-2-ヘキセニル) ,  (1R)-1-ビニル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]キノリン-3-カルボン酸メチル ,  2-((E)-4-クロロ-2-ブテニル)-2-(2-ピリジルメチル)マロン酸ジメチル ,  (4R)-4-ビニルオクタヒドロ-4H-キノリジン-2,2-ジカルボン酸ジメチル ,  (1R,3aR)-1-(2-(メトキシメトキシ)エチル)-6-メトキシ-1,2,3,3a,4,5-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]キノリン-3-カルボン酸 ,  (1R,3aR)-6-メトキシ-1,2,3,3a,4,5-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]キノリン-1-エタノール

タイトルに関連する用語 (6件)： ピリジン類 ,  ピラジン類 ,  キノリン類 ,  イソキノリン類 ,  イリジウム触媒 ,  脱芳香族化