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J-GLOBAL ID：201602217879177487   整理番号：16A0257369

近赤外吸収特性を持つ拡張π共役高分子

Extended π-Conjugated Polymers with NIR Absorption and Amphoteric Redox Behavior

著者 (1件)： 宮坂誠 (東京電機大 工)
資料名： 東京電機大学総合研究所年報  (Annual Report. Research Institute for Science and Technology, Tokyo Denki University)
号： 33  ページ： 181-184  発行年： 2014年07月15日 
JST資料番号： L0877A  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： キノン型分子のπ-共役系における多段階レドックス特性および長波長吸収は,NIR染料や太陽電池などへの応用に有用である。そこで著者らは,キノン型チエノ[3,2-b]チオフェンの効率的な合成を報告した。2,5-ジブロモチエノ[3,2-b]チオフェンを,出発物質の3-ブロモチオフェンから5段階で合成した。そして,キノン前駆部分であるフェノール部分を,Pd触媒によるSuzuki-Miyauraカップリングによって導入した(化合物7-OH)。そのフェノール部分を,K₃FeCN₆を用いて酸化して,キノン型の2,5-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-オキソ-シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イリデン)-2,5-ジヒドロ-1,4-ジチアペンタレン(7-Q)を濃青色固体として得た。その紫外可視スペクトルは,約600nmの非常に強い吸収極大値(λ_max)を示した。しかし,キノン型(7-Q)に,重合性官能基である臭素を導入するのは困難であるため,7-Qの前の段階における化合物7-OHのフェノール部位をアセチル基で保護することで,臭素を導入することに成功した。

シソーラス用語： MALDI-TOF MS ,  可視スペクトル ,  紫外スペクトル ,  近赤外スペクトル ,  光吸収スペクトル ,  *キノン ,  共役 ,  *硫黄複素環化合物 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  *Suzuki反応 ,  飛行時間法 ,  芳香族炭化水素 ,  脂環式化合物 ,  不飽和炭化水素 ,  ジエン ,  キノイド化合物
準シソーラス用語： *Suzuki-Miyauraカップリング ,  π共役 ,  *チオフェン類 ,  近赤外吸収スペクトル ,  紫外可視スペクトル ,  遷移金属触媒反応

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U)

物質索引 (14件)： 3,3′′,5,5′′-テトラ(tert-ブチル)-1,1′:4′,1′′-テルベンゼン-4,4′′-ジオール ,  1,1′-(2,5-シクロヘキセン-1,4-ジイリデン)ビス(3,5-ジ(tert-ブチル)-2,5-シクロヘキセン-4-オン) ,  1,1′-(3,6-ジブロモ-2,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイリデン)ビス(3,5-ジ(tert-ブチル)-2,5-シクロヘキセン-4-オン) ,  ベンゼン ,  1,2-ジメチレン-1,2-ジヒドロベンゼン ,  1,4-ジメチレン-1,4-ジヒドロベンゼン ,  チエノ[3,2-b]チオフェン ,  1,1′-(2,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイリデン)ビス(3,5-ジ(tert-ブチル)-2,5-シクロヘキセン-4-オン) ,  2,5-ジメチレン-2,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]チオフェン ,  1,1′-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル)ビス(4-アセトキシ-3,5-ジ(tert-ブチル)ベンゼン) ,  1,1′-(3,6-ジブロモチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル)ビス(4-アセトキシ-3,5-ジ(tert-ブチル)ベンゼン) ,  4,4′-(3,6-ジブロモチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル)ビス(2,6-ジ(tert-ブチル)フェノール) ,  4,4′-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル)ビス(2,6-ジ(tert-ブチル)フェノール) ,  1,1′-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル)ビス(4-(トリメチルシロキシ)-3,5-ジ(tert-ブチル)ベンゼン)

タイトルに関連する用語 (3件)： 近赤外吸収 ,  拡張 ,  π共役高分子