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J-GLOBAL ID：201602218495180711   整理番号：16A0149699

β-クロロビニルケトンのソフトα-ビニルエノール化由来の1,3-ジエノンおよび2H-ピラン-2-オン類:明らかになったBroensted塩基とLewis塩基の役割

1,3-Dienones and 2H-Pyran-2-ones from Soft α-Vinyl Enolization of β-Chlorovinyl Ketones: Defined Roles of Broensted and Lewis Base

著者 (2件)： KIM Hun Young (Chung-Ang Univ., Seoul, KOR) ,  OH Kyungsoo (Chung-Ang Univ., Seoul, KOR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 24  ページ： 6254-6257  発行年： 2015年12月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (E)-β-クロロビニルケトンの塩基条件下親電子反応の経路に対する塩基の寄与を明らかにした。Broensted塩基であるトリエチルアミンは原料ケトン体をソフトα-ビニルエノール化させて[3]-クムレノール中間体を与え,これにLewis塩基であるトリフェニルホスフィンが作用すると中間体の1,2,3-トリエン構造が異性化して1,3-ジエノン体を高収率で与えた。反応はワンポットである。他方[3]-クムレノール中間体にシアノ酢酸メチルが作用すると反応は環化経路をたどり,2H-ピラン-2-オン誘導体を与えた。これもまたワンポット反応である。

シソーラス用語： *脂肪族塩素化合物 ,  *不飽和ケトン ,  芳香族ケトン ,  *ジエン ,  *エノン ,  ワンポット合成 ,  置換基効果 ,  塩基 ,  Lewis塩基 ,  *異性化 ,  反応経路 ,  *酸触媒反応 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： Broensted塩基 ,  *クロロビニルケトン類

分類 (3件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (4件)： トリエチルアミン ,  トリフェニルホスフィン ,  (E)-3-クロロ-1-フェニル-2-オクテン-1-オン ,  1-フェニル-2,4-オクタジエン-1-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： ソフト ,  ジエノン ,  2H-ピラン-2-オン ,  Broensted塩基 ,  Lewis塩基 ,  役割