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J-GLOBAL ID：201602218773320578   整理番号：16A0918385

2-(2-プロピニルオキシ)ブロモベンゼン類の,アルキンとのアリールラジカル環化,つづく二酸化炭素の存在下,4-tert-ブチル安息香酸メチル媒介電気化学的還元によるタンデムカルボキシル化

Aryl radical cyclization with alkyne followed by tandem carboxylation in methyl 4-tert-butylbenzoate-mediated electrochemical reduction of 2-(2-propynyloxy)bromobenzenes in the presence of carbon dioxide

著者 (5件)： Katayama Asahi (Laboratory of Organic Reaction, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-8628, Japan) ,  Senboku Hisanori (Laboratory of Organic Reaction, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-8628, Japan) ,  Senboku Hisanori (Laboratory of Organic Reaction, Division of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-8628, Japan) ,  Hara Shoji (Laboratory of Organic Reaction, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-8628, Japan) ,  Hara Shoji (Laboratory of Organic Reaction, Division of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-8628, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 31  ページ： 4626-4636  発行年： 2016年08月04日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二酸化炭素,および電子移動メディエータである4-tert-ブチル安息香酸メチルの存在下,PtカソードおよびMgアノードを備えた非分割セルを用い,DMF中で行う,2-(2-プロピニルオキシ)ブロモベンゼン類の定電流電解は,炭素-炭素三重結合とのアリールラジカル環化,つづく二分子の二酸化炭素の固定により,2,2-環縮合コハク酸誘導体を,中程度~良好な収率で与えた。テトラヒドロピラン骨格だけでなく,ジヒドロベンゾフラン,インドリン,ジヒドロベンゾチオフェン,およびインダン骨格を,アリールラジカル環化により構築するのに成功し,ユニークなタンデムカルボキシル化が連続的に起こりコハク酸を生成した。得られたコハク酸誘導体の1つである3-カルボキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-酢酸を,2,3-ジヒドロベンゾフラン,およびγ-ブチロラクトンからなり,それぞれC3位がスピロ中心の,新規スピロ化合物の合成に応用し,二段階,高収率で成功した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  電解合成 ,  アリールラジカル ,  *ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  二酸化炭素 ,  逐次反応 ,  芳香族臭素化合物 ,  アセチレン化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  脂環式化合物 ,  *ジカルボン酸 ,  反応機構 ,  *カルボキシ化
準シソーラス用語： *カルボキシル化 ,  インダン類 ,  インドリン誘導体 ,  タンデム反応 ,  *ラジカル環化 ,  ベンゾチオフェン誘導体 ,  ベンゾピラン誘導体 ,  ベンゾフラン誘導体 ,  電気化学合成

著者キーワード (5件)： Electrochemical carboxylation ,  Aryl radical ,  Radical cyclization ,  Fixation of carbon dioxide ,  Tandem reaction

分類 (1件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (15件)： 1-カルボキシインダン-1-酢酸 ,  2-(3-ブチニル)フェニルブロミド ,  2-メチル-3-カルボキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-酢酸 ,  3-(カルボキシメチル)インドリン-1,3-ジカルボン酸1-tert-ブチル ,  3-(メトキシカルボニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-酢酸メチル ,  3-[(5β)-3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン1β-イル]インドリン-1,3-ジカルボン酸1-tert-ブチル ,  3-[(5β)-3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン1β-イル]-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-カルボン酸 ,  3-カルボキシ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-3-酢酸 ,  3-カルボキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-酢酸 ,  4-(アリルオキシ)-2-ブチニル(2-ブロモフェニル)エーテル ,  4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸 ,  N-プロパルギル-N-(2-ブロモフェニル)カルバミド酸tert-ブチル ,  スピロ[ベンゾフラン-3(2H),3′(2′H)-フラン]-5′(4′H)-オン ,  プロパルギル(2-ブロモフェニル)エーテル ,  プロパルギル(2-ブロモフェニル)スルフィド

タイトルに関連する用語 (9件)： ブロモベンゼン類 ,  アルキン ,  アリールラジカル ,  環化 ,  二酸化炭素 ,  4-tert-ブチル安息香酸メチル ,  電気化学的還元 ,  タンデム ,  カルボキシル化