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J-GLOBAL ID：201602219077887074   整理番号：16A0154560

Abies balsameaのオレオレジンからの細胞毒性テトラテルペノイドのジアステレオ化学的キャラクタリゼーションのためのDFT計算およびROESY NMRデータ

DFT Calculations and ROESY NMR Data for the Diastereochemical Characterization of Cytotoxic Tetraterpenoids from the Oleoresin of Abies balsamea

著者 (7件)： LAVOIE Serge (Univ. du Quebec a Chicoutimi, Quebec, CAN) ,  GAUTHIER Charles (Univ. du Quebec a Chicoutimi, Quebec, CAN) ,  GAUTHIER Charles (Univ. de Poitiers, Poitiers, FRA) ,  MSHVILDADZE Vakhtang (Univ. du Quebec a Chicoutimi, Quebec, CAN) ,  LEGAULT Jean (Univ. du Quebec a Chicoutimi, Quebec, CAN) ,  ROGER Benoit (Univ. du Quebec a Chicoutimi, Quebec, CAN) ,  PICHETTE Andre (Univ. du Quebec a Chicoutimi, Quebec, CAN)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 78  号： 12  ページ： 2896-2907  発行年： 2015年12月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バルサムモミAbies balsameaのオレオレジンから,非カロチノイド系テトラテルペノイドを単離し,アビバルサミンC~Jと命名し,COSY,ROESY,GC-MS,ESI-MSおよびDFT計算を用いて構造を解明した。アビバルサミンC~Jは3,4-seco-転位型ラノスタンに類似した特徴を有していた。側鎖の柔軟性のため決定できなかった2か所の立体中心の相対配置は,ROESYのクロスピークの強度とin silicoモデルでの平均距離の定性的比較によって暫定的に決定した。絶対配置は生合成経路,電子円偏光二色性スペクトルの計算データと実験データの比較から推測した。癌細胞株A549細胞,DLD-1細胞,正常皮膚線維芽細胞WS1に対する細胞毒性を調べた。アビバルサミンA,B,D~Jの抗腫瘍活性を評価したところ,アビバルサミンB,H~Jがヒト肺癌細胞株A549に対して選択的に細胞毒性を示し,IC₅₀値は6.7~10μMであった。

シソーラス用語： *モミ属 ,  *植物色素 ,  密度汎関数法 ,  ジアステレオマ ,  *テルペノイド ,  *抗腫瘍作用 ,  ROESY ,  絶対配置 ,  COSY ,  円偏光二色性 ,  電子吸収スペクトル ,  A549細胞 ,  腫瘍細胞
準シソーラス用語： *Abies balsamea ,  *オレオレジン ,  電子円偏光二色性 ,  DLD1細胞

分類 (3件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  テルペノイド一般  (CF10021J)

物質索引 (10件)： アビバルサミンA ,  アビバルサミンB ,  アビバルサミンC ,  アビバルサミンD ,  アビバルサミンE ,  アビバルサミンF ,  アビバルサミンG ,  アビバルサミンH ,  アビバルサミンI ,  アビバルサミンJ

タイトルに関連する用語 (8件)： Abies ,  オレオレジン ,  細胞毒性 ,  化学 ,  キャラクタリゼーション ,  DFT計算 ,  ROESY ,  NMR