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J-GLOBAL ID：201602219271221427   整理番号：16A0177836

赤痢菌8型のO-多糖類に関連する二糖類および三糖類の合成

Synthesis of Di- and Trisaccharides Related to the O-Polysaccharide of Shigella dysenteriae Type 8

著者 (3件)： SANTRA Abhishek (Bose Inst., Kolkata, IND) ,  GHOSH Tamashree (Bose Inst., Kolkata, IND) ,  MISRA Anup Kumar (Bose Inst., Kolkata, IND)
資料名： Journal of Carbohydrate Chemistry  (Journal of Carbohydrate Chemistry)
巻： 34  号： 7-9  ページ： 501-513  発行年： 2015年12月 
JST資料番号： E0929A  ISSN： 0732-8303  CODEN： JCACDM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二-,および三糖類p-メトキシフェニルグリコシドを合成するため,先に報告した反応条件を用いて市販還元糖から適切に官能化された単糖類中間体4種を調製した。なお最近報告された反応方法論は,単糖類誘導体の立体選択的グリコシル化のためのものである。D-ガラクトサミントリクロロアセトイミデート供与体のD-ガラクトサミン受容体の反応性の低い4-ヒドロキシル基による1,2-cisグリコシル化は,満足な収率で完遂できた。この第一ヒドロキシル基の立体選択的グルコシル化,および最後段階の酸化は合成戦略の鍵的側面を有した。最初のヒドロキシル基のカルボキシル基への選択的後期酸化は,三糖類誘導体中のD-グルクロン酸エステルを製造するためにTEMPOとビス(アセトキシ)ヨードベンゼン(BAIB)との組み合わせを用いて実施した。

シソーラス用語： *赤痢菌 ,  多糖類 ,  *二糖類 ,  *三糖類 ,  糖酸 ,  アミノ糖 ,  *グリコシル化 ,  酸化 ,  立体選択性反応 ,  *O抗原 ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  Shigella dysenteriae ,  O-特異的多糖 ,  立体選択的反応

分類 (1件)： 多糖類  (CF10054P)

物質索引 (8件)： 1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル-2-デオキシ-2-アジド-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-グルコピラノシド ,  p-アニシル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-6-O-[2-デオキシ-2-(アセチルアミノ)-β-D-ガラクトピラノシル]-β-D-グルコピラノシド ,  p-アニシル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-6-O-[3-O-アセチル-4-O,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-2-(フタルイミジル)-β-D-ガラクトピラノシル]-β-D-グルコピラノシド ,  p-アニシル2-O,3-O-ジアセチル-6-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシド ,  p-アニシル2-O,3-O-ジアセチル-β-D-グルコピラノシド ,  p-メトキシフェニル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-β-D-グルコピラノシド ,  p-メトキシフェニル4-O-[4-O-[2-デオキシ-2-(アセチルアミノ)-α-D-グルコピラノシル]-2-デオキシ-2-(アセチルアミノ)-β-D-ガラクトピラノシル]-β-D-グルコピラノシドウロン酸 ,  エチル2-デオキシ-2-フタルイミジル-3-O-アセチル-4-O,6-O-ベンジリデン-1-チオ-α-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (4件)： 赤痢菌 ,  O-多糖類 ,  二糖類 ,  三糖類