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J-GLOBAL ID：201602222415702201   整理番号：16A0999275

テトラベンゾフルオレンユニットを含むフルバレン誘導体:高い電子親和性を有する新規非平面フルバレン類

Fulvalene Derivatives Containing a Tetrabenzofluorene Unit: New Nonplanar Fulvalenes with High Electron Affinity

著者 (8件)： YAMADA Kenta (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  SHIBAMOTO Hiroshi (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  TANIGAWA Yusuke (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  ISHIKAWA Hiroyuki (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  NISHIDA Jun-ichi (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  KITAMURA Chitoshi (Univ. Shiga Prefecture, Shiga, JPN) ,  KURATA Hiroyuki (Fukui Univ. Technol., Fukui, JPN) ,  KAWASE Takeshi (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 27  号： 14  ページ： 2085-2090  発行年： 2016年09月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭酸カリウムを用いた温和な塩基性条件下での17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン(1)の空気酸化により,17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン-17-オン(2)を調製した。¹HNMRにより,反応で得られた暗赤色のプリズム状の結晶は(1):(2)=55:45の共結晶であることを確かめた。X線構造解析により,この共結晶が螺旋状の非平面構造を有していることを明らかにした。このケトンからキノンメチドおよびテトラベンゾフルオレンユニットを含む非対称フルバレンを調製した。また17-ブロモテトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレンを塩基で処理して,青色の固体の対称フルバレンを調製した。電気化学分析により,これらの化合物が高い電子親和性を有していることを明らかにした。特に対称フルバレンは捩れ構造および拡張π電子系を有しており,DFT計算から予測されるように非常に高い電子親和性を示した。

シソーラス用語： 共役 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  アクセプタ ,  電子親和力 ,  塩化ホスホリル ,  *空気酸化 ,  キノイド化合物 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  密度汎関数法 ,  エネルギーギャップ ,  サイクリックボルタンメトリー ,  酸化還元電位 ,  炭酸カリウム ,  X線構造解析 ,  ヘリックス構造 ,  π共役 ,  電子受容体 ,  HOMO-LUMOギャップ ,  *フルオレン類
準シソーラス用語： *フルオレン誘導体 ,  電子親和性 ,  キノンメチド ,  DFT計算

分類 (2件)： その他の炭素縮合三環化合物  (CF06080R) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (5件)： 17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン-17-オン ,  3,5-ジ-tert-ブチル-4-(17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン-17-イリデン)シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オン ,  17-(9H-フルオレン-9-イリデン)-17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン ,  17-ブロモ-17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン ,  17,17′-ビ(17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン)

タイトルに関連する用語 (3件)： フルバレン ,  誘導体 ,  電子親和性