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J-GLOBAL ID：201602224274801665   整理番号：16A0467545

シロキシ-N-シリルケテンイミンのα-ケトアミドへの自発的酸素化

Spontaneous Oxygenation of Siloxy-N-silylketenimines to α-Ketoamides

著者 (5件)： SASAKI Michiko (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  ANDO Masafumi (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  KAWAHATA Masatoshi (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  YAMAGUCHI Kentaro (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  TAKEDA Kei (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 7  ページ： 1598-1601  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-アルデヒドのO-シリル化シアンヒドリン:CH₃CH=CHC(H)(OTBS)(CN)を-80°C,THF中,NaHMDSとiPr₃SiCl(TIPSCl)で処理するとシロキシ-N-シリルケテンイミン:CH₃CH=CH-C(OTBS)=C=N-TIPSとなった。空気酸化されてα-ケトアミド:CH₃CH=CHC(O)C(O)N(TBS)(TIPS)を経てCH₃CH=CHC(O)C(O)NH(TIPS)になり,NaBH₄処理でCH₃CH=CHCH(OTIPS)C(O)NH²になり,TBAFで脱保護してCH₃CH=CHCH(OH)C(O)NH₂に変化した。

シソーラス用語： 官能基保護 ,  シリル化 ,  不飽和アルデヒド ,  反応経路 ,  *カルボアミド ,  *ケトン ,  *イミン ,  ケテン ,  *転位反応 ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  *ケトアミド

分類 (3件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (7件)： NaHMDS ,  ケテンイミン ,  2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-ペンテンニトリル ,  N-(トリイソプロピルシリル)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,3-ペンタジエン-1-イミン ,  N-(トリイソプロピルシリル)-2-オキソ-3-ペンテンアミド ,  (Z)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-ヘプテンニトリル ,  (Z)-N-(トリイソプロピルシリル)-2-オキソ-3-ヘプテンアミド

タイトルに関連する用語 (2件)： ケトアミド ,  酸素化