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J-GLOBAL ID：201602230097178749   整理番号：16A1055033

2,3-ジ置換オキセタン類の鉄触媒還元的メタル化-アリル化およびメタル化的環化ならびにそれらの立体選択性

Iron-Catalyzed Reductive Metalation-Allylation and Metalative Cyclization of 2,3-Disubstituted Oxetanes and Their Stereoselectivity

著者 (5件)： SUGIYAMA Yu-ki (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  SUGIYAMA Yu-ki (Anan Inst. of Technol., Tokushima, JPN) ,  HEIGOZONO Shiori (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  TAMURA Kazuhiro (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  OKAMOTO Sentaro (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 48  号： 17  ページ： 2823-2828  発行年： 2016年09月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鉄触媒を用いた2-置換オキセタン類の新しい還元的マグネシウム化ならびにω-アルキニルオキセタン類のメタル化的環化を開発した。反応は有機マグネシウム中間体の求電子試薬との反応を経て進行した。メタル化に続くアリル化段階の反応を触媒としてのCuCNの存在下または不在下で検討した結果,ユニークな立体選択性のスイッチングが観察された。3-置換2-アルキニルオキセタン類のメタル化的環化はanti-選択的様式で進行することが判明した。いずれの場合も基質の2-位の立体化学は反応中に失はれた。

シソーラス用語： 環状エーテル ,  鉄触媒 ,  触媒反応 ,  *メタル化 ,  アリル化 ,  *環化反応 ,  立体選択性 ,  有機マグネシウム化合物 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： *オキセタン類

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (15件)： 2β-フェニル-3α-メチルオキセタン ,  2β-フェニル-3α-エチルオキセタン ,  2β-フェニル-3α-イソプロピルオキセタン ,  2α-フェニル-3α-メチルオキセタン ,  2α-フェニル-3α-エチルオキセタン ,  2α-フェニル-3α-イソプロピルオキセタン ,  (2S,3R)-2-メチル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  (2S,3R)-2-エチル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  (2S,3R)-2-イソプロピル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  (2S,3S)-2-メチル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  (2S,3S)-2-エチル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  (2S,3S)-2-イソプロピル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  2α-[5-(トリメチルシリル)-4-ペンチニル]-3β-メチルオキセタン- ,  2α-[5-(トリメチルシリル)-4-ペンチニル]-3α-メチルオキセタン- ,  (S)-2-[(E)-2-[(トリメチルシリル)メチレン]シクロペンタン-1α-イル]-1-プロパノール

タイトルに関連する用語 (8件)： 置換 ,  オキセタン類 ,  鉄触媒 ,  還元 ,  メタル化 ,  アリル化 ,  環化 ,  立体選択性