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J-GLOBAL ID：201602235326413812   整理番号：16A1004965

沖縄の海洋シアノバクテリア由来の新規環状デプシペプチド,オドアミドの全合成

Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium

著者 (6件)： Kaneda Masato (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto 606-8501, Japan. [e-mail]) ,  Sueyoshi Kosuke ,  Teruya Toshiaki ,  Ohno Hiroaki ,  Fujii Nobutaka ,  Oishi Shinya
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 14  号： 38  ページ： 9093-9104  発行年： 2016年10月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オドアミドは,沖縄の海洋シアノバクテリアOkeania種から単離された,非常に強力な細胞毒性を有する新規な環状デプシペプチドである。本化合物は,26員環マクロサイクルであり,脂肪酸部分,ペプチドセグメント,および,イソロイシン酸で構成される。オドアミドポリケチドの下部構造には,4種の可能な立体異性体が存在するが,これらを,キラルプールアプローチを用いて合成した。また,オドアミドの初めての全合成も,効率よく達成できた。合成したオドアミドの構造確認は,そのNMRスペクトルを,天然物のスペクトルと比較することで行った。Copyright 2016 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 藍藻類 ,  *デプシペプチド ,  *細胞毒性 ,  *ペプチド ,  *脂肪酸 ,  スペクトル ,  全合成 ,  化学合成 ,  *大環状化合物
準シソーラス用語： *NMRスペクトル ,  *シアノバクテリア ,  Okeania ,  *天然物合成

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (6件)： (2E,5S,6S,7R,8S)-2,6,8-トリメチル-5-ヒドロキシ-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ウンデセン酸メチル ,  (2E,5S,6S,7R,8R)-2,6,8-トリメチル-5-ヒドロキシ-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ウンデセン酸メチル ,  (2E,5S,6R,7R,8S)-2,6,8-トリメチル-5-ヒドロキシ-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ウンデセン酸メチル ,  (2E,5S,6R,7R,8R)-2,6,8-トリメチル-5-ヒドロキシ-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ウンデセン酸メチル ,  N-メチルシクロ[Ala-[(2R,3S)-2-[[(2E,5S,6S,7R,8S)-2,6,8-トリメチル-5-ヒドロキシ-7-ヒドロキシ*-2-ウンデセノイル]オキシ]-3-メチルペンタノイル]-Ala-N-メチル-Phe-N-メチル-Gly-Ile-] ,  N-メチルシクロ[Ala-[(2R,3S)-2-[[(2E,5S,6S,7R,8S)-2,6,8-トリメチル-5-ヒドロキシ-7-ヒドロキシ*-2-ウンデセノイル]オキシ]-3-メチルペンタノイル]-Ala-N-メチル-Phe-N-メチル-Gly-D-Ile-]

タイトルに関連する用語 (6件)： 沖縄 ,  海洋 ,  シアノバクテリア ,  環状 ,  デプシペプチド ,  全合成