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J-GLOBAL ID：201602235786855985   整理番号：16A1335608

ビシナルジオールのN-ヘテロ環カルベン触媒によるモノアシル化

N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Monoacylation of Vicinal Diols

著者 (2件)： KUWANO Satoru (Daiichi Univ. Pharmacy, Fukuoka, JPN) ,  MASUDA Toshinobu (Daiichi Univ. Pharmacy, Fukuoka, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 48  号： 4  ページ： 573-578  発行年： 2016年02月16日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販の前駆体を用いて調製したN-複素環カルベン(NHC)触媒によるビシナルジオールのモノアシル化反応の効率的な方法を開発した。この方法は5員~8員環trans-およびcis-シクロアルカンや非環式ジオールを含む多様な1,2-,1,3-および1,4-ジオールに適用可能であり室温の穏やかな反応条件で対応するモノアシル化化合物を良好な収率および選択率で得た。隣接ヒドロキシル基をもたず立体障害なtrans-1,4-シクロヘキサンジオールのアシル化を行って,モノアシル化反応の第一段階において隣接したヒドロキシル基とカルボニル部位との水素結合が反応活性および選択性に重要であることを示唆した。

シソーラス用語： *カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  *アシル化 ,  水素結合 ,  水素結合錯体 ,  カルボン酸エステル ,  触媒反応 ,  *ジオール ,  有機触媒反応 ,  N-ヘテロ環状カルベン
準シソーラス用語： N-複素環カルベン

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (3件)： trans-1,4-シクロヘキサンジオール ,  rac-3-フェニルプロパン酸2α^*-ヒドロキシシクロヘキサン-1β^*-イル ,  3-フェニルプロパン酸4α-ヒドロキシシクロヘキサン-1β-イル

タイトルに関連する用語 (4件)： ヘテロ環 ,  カルベン ,  触媒 ,  アシル化