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J-GLOBAL ID:201602236318259245   整理番号:16A1335236

HPLC用キラル固定相としてのセルローストリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート)を用いたエナンチオ分離 セルロース分子量の影響

Enantioseparation Using Cellulose Tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) as Chiral Stationary Phase for HPLC: Influence of Molecular Weight of Cellulose
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巻: 21  号: 11  ページ: WEB ONLY  発行年: 2016年11月 
JST資料番号: U7014A  ISSN: 1420-3049  CODEN: MOLEFW  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: スイス (CHE)  言語: 英語 (EN)
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リン酸による微結晶セルロース加水分解により,種々の重合度(DP=7,11,18,24,26,40,52)のセルロースオリゴマを調製した。開始微結晶セルロース(DP124)を含むこれらのオリゴマは,過剰3,5-ジメチルフェニルイソシアナートとの反応により,トリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート)(CDMPC)誘導体に変換され,高速液体クロマトグラフィー(HPLC)においてキラル固定相として使われる。赤外分光法(IR),1H NMR,円偏光二色性(CD),サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)により,CDMPC誘導体構造を調べ,SECにより推定した誘導体DPは1H NMRにより推定したものと一致した。シリカゲル上へ本誘導体を被覆後,溶離剤としてヘキサン-2-プロパノール(99/1)混合液を用いる標準相条件下で8つのラセミ体を使いこれらのキラル認識能力を評価した。能力はラセミ体に依存するが,7と11量体,特に前者のキラル認識能力は,124量体のものとかなり似た能力を持つDP18~52の大きなオリゴマのものより低かった。DP18は,もっと大きなDPのCDMPCのものと同様なキラル認識を示すためにCDMPC向けに十分であると思われた。(翻訳著者抄録)
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